1,3-bis(2,6-diethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride | 868593-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-bis(2,6-diethylphenyl)-imidazolinium chloride
• CAS: 868593-18-4
• 化学式: C₂₃H₃₁N₂*Cl
• 分子量: 370.966
• InChiKey: UMDOKKURKNCVFS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  6.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (η5-(1-(η5-cyclopentadienyl))-1-nickelafluorenyl)lithium(dimethoxyethane) 、 1,3-bis(2,6-diethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1,3-bis(2,6-diethylphenyl)-imidazolinium 9-nickelafluorenyl
  参考文献：
  名称：

  新型的咪唑鎓和咪唑啉鎓盐，含9-尼克芴基阴离子-合成，结构和反应性†

  摘要：

  卡宾配合物的性质研究是现代配位化学最重要的领域之一。在本文中，我们提出了NHC-镍化合物的方便合成方法。9-镍芴基锂络合物与咪唑鎓或咪唑啉鎓盐反应，通过离子复分解反应获得9-镍芴基-NHC盐，收率非常好（66-92％）。这些化合物可以在高温下异构化，从而可能通过镍介导的氢转移至联苯部分，从而以优异的产率（88-91％）得到Ni-NHC复合物。在该反应中，镍环环本身在卡宾前体的去质子化中用作碱。DFT计算显示出合成盐的热力学不稳定性，吉布斯自由能差为1 -84千焦耳摩尔-1在298K和-167千焦摩尔-1在374 K.将所得到的盐和碳烯配合物在固体状态下相对空气和湿气是稳定的。

  DOI：

  10.1039/c4dt03786c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙基苯胺 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1,3-bis(2,6-diethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Room-Temperature Negishi Cross-Coupling of Unactivated Alkyl Bromides with Alkyl Organozinc Reagents Utilizing a Pd/N-Heterocyclic Carbene Catalyst

  摘要：

  A high-yielding cross-coupling reaction of unactivated alkyl bromides possessing beta-hydrogens with alkylzinc halides utilizing a Pd/N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst at room temperature is described. A variety of Pd sources, Pd-2(dba)(3), Pd(OAc)(2), or PdBr2, with the commercially available ligand precursor 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium chloride (IPr center dot HCl) successfully coupled 1-bromo-3-phenylpropane with n-butylzinc bromide in THF/NMP. An investigation of different NHC precursors showed that the bulky 2,6-diisopropylphenyl moiety was necessary to achieve high coupling yields (75-85%). The corresponding ethyl analogue was moderately active (11%). A range of unsymmetrical NHC precursors were prepared and evaluated. The ligand precursor containing one 2,6-diisopropylphenyl and one 2,6-diethylphenyl afforded the coupling product in 47% yield, clearly suggesting a direct relationship between the steric topography created by the flanking N-substituents and catalyst activity. Under optimal conditions, a number of alkyl bromides and alkylzinc halides possessing common functional groups (amide, nitrile, ester, acetal, and alkyne) were effectively coupled (61-92%). It is noteworthy that beta-substituted alkyl bromides and alkylzinc halides successfully underwent cross-coupling. Also, under these conditions alkyl chlorides were unaffected.

  DOI：

  10.1021/jo051304c

文献信息

• Fluoride‐Free Hiyama and Copper‐ and Amine‐Free Sonogashira Coupling in Air in a Mixed Aqueous Medium by a Series of PEPPSI‐Themed Precatalysts
  作者：Chandrakanta Dash、Mobin M. Shaikh、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.200900115

  日期：2009.4

  precatalyst preparation, stabilization and initiation) (NHC)PdX2(pyridine)-type (X = Cl, Br) precatalysts of C4–C5 saturated imidazole- (1–4) and triazole-based (5 and 6) N-heterocyclic carbenes for the Hiyama and Sonogashira couplings under amenable conditions are reported. Specifically 1–6 efficiently catalyze the fluoride-free Hiyama coupling of aryl halides with PhSi(OMe)3 and CH2=CHSi(OMe)3 in air

  一系列新的坚固、用户友好且高活性的 PEPPSI 主题（吡啶增强的预催化剂制备、稳定和引发）（NHC）PdX2（吡啶）型（X = Cl，Br）C4-C5 饱和咪唑预催化剂- (1-4) 和基于三唑的 (5 和 6) N-杂环卡宾用于 Hiyama 和 Sonogashira 偶联在合适的条件下报告。具体而言，1-6 在 NaOH 作为碱的混合水介质（二恶烷/H2O，2）中，在空气中有效催化芳基卤化物与 PhSi(OMe)3 和 CH2=CHSi(OMe)3 的无氟 Hiyama 偶联:1 v/v)。同样，这 1-6 种预催化剂还促进了芳基溴化物和碘化物与苯乙炔在空气和混合水介质（DMF/ ，3/1 v/v）中无铜和无胺的 Sonogashira 偶联。配合物 1-6 是通过各自的咪唑啉鎓和三唑鎓卤化物盐与 Pd​​Cl2 在吡啶中在 K2CO3 碱存在下直接反应合成的。对催化相关的钯（0）（NHC）Pd（吡啶）前体