3,8,8-trimethyl-2,7-dioxaspiro[4.5]decane | 1226917-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3,8,8-trimethyl-2,7-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 1226917-43-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: FGORIIBDAZRVSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)propane-1,3-diol 在 1-乙基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以95%的产率得到3,8,8-trimethyl-2,7-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  可循环的镧系三氟甲磺酸离子液体介导的未活化的烯醇的有效分子内氢烷氧基化作用：范围和机理

  摘要：

  [Ln（OTf）3 ]类型的镧系三氟甲磺酸盐配合物（Ln = La，Sm，Nd，Yb，Lu）可作为有效的可循环催化剂，用于伯/仲和脂族/芳族化合物的快速分子内加氢烷氧基化（HO）/环化咪唑基室温离子液体（RTIL）中的羟基烯烃，生成相应的呋喃，吡喃，螺双环呋喃，螺双环呋喃/吡喃，苯并呋喃和异色满衍生物。产物直接从催化溶液中分离出来，转化表现出马尔可夫尼科夫区域选择性，周转频率高达47 h -1在120°C下。初级烯醇环化的环大小速率依赖性为5> 6，与空间控制的过渡态一致。末端烯醇的加氢烷氧基化/环化速率比内部烯醇的加氢烷氧基化/环化速率稍快，这表明在环状过渡态中适度的空间需求。芳基官能化羟基烯烃的环化速率比线性烯醇的环化速率更快，而五元和五元/六元螺双环骨架也被区域选择性封闭。在主要的空间受限的烯醇的环化过程中，从La 3+（1.160Å）到Lu 3+，对金属离子半径的周转频率依赖性降低了约80倍（0

  DOI：

  10.1002/chem.200902269