5'H,6',7'-dihydro-1'-methylspiro(hydantoin-5,4'-indole) | 905278-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5'H,6',7'-dihydro-1'-methylspiro(hydantoin-5,4'-indole)
• 英文别名: 1-methylspiro[6,7-dihydro-5H-indole-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 905278-20-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: ICJNMTOEHPCHBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278 °C(Solvent: Ethanol; Water)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'H,6',7'-dihydro-1'-methylspiro(hydantoin-5,4'-indole) 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1',3'-dibenzyl-5'-hydroxy-1-methylspiro[6,7-dihydro-5H-indole-4,4'-imidazolidine]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通用和多功能进入4,5-融合多环咪唑酮系统。N-酰基亚胺基体物种的串联转位/π-环化的用途

  摘要：

  通过连续的螺旋乙内酰脲Bucherer-Berg形成，氮原子的单烷基化和二烷基化，描述了一种简单有效的方法，该方法以四步顺序从双环和三环酮合成4,5-稠合的咪唑烷基-2-酮乙内酰脲环，区域选择性还原一个羰基官能团，以及与环扩展相关的阳离子环化。该顺序反应的关键步骤基于环状螺-N-酰基亚胺基团物种的串联转位/分子内酰胺烷基化。该过程似乎是容易的，一般的，区域特异性的，导致形成了含咪唑啉丁-2-酮核的多杂环系统，良率至优（67-99％），并且与大规模生产（高达3克产品14， 例如）。同样，该方法允许制备具有药学上令人关注的特征的新型杂环14和15，其不能通过短时的合成方法获得。最后，产物15具有对进一步转化至关重要的仲酰胺功能，包括在咪唑环的C或N原子处引入各种药效基团。

  DOI：

  10.1021/jo060616s
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 碳酸氢铵 、 1,5,6,7-四氢-1-甲基-4H-吲哚-4-酮 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以21%的产率得到5'H,6',7'-dihydro-1'-methylspiro(hydantoin-5,4'-indole)
  参考文献：
  名称：

  通用和多功能进入4,5-融合多环咪唑酮系统。N-酰基亚胺基体物种的串联转位/π-环化的用途

  摘要：

  通过连续的螺旋乙内酰脲Bucherer-Berg形成，氮原子的单烷基化和二烷基化，描述了一种简单有效的方法，该方法以四步顺序从双环和三环酮合成4,5-稠合的咪唑烷基-2-酮乙内酰脲环，区域选择性还原一个羰基官能团，以及与环扩展相关的阳离子环化。该顺序反应的关键步骤基于环状螺-N-酰基亚胺基团物种的串联转位/分子内酰胺烷基化。该过程似乎是容易的，一般的，区域特异性的，导致形成了含咪唑啉丁-2-酮核的多杂环系统，良率至优（67-99％），并且与大规模生产（高达3克产品14， 例如）。同样，该方法允许制备具有药学上令人关注的特征的新型杂环14和15，其不能通过短时的合成方法获得。最后，产物15具有对进一步转化至关重要的仲酰胺功能，包括在咪唑环的C或N原子处引入各种药效基团。

  DOI：

  10.1021/jo060616s