1-((4S,5R)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylprop-2-en-1-one | 1073130-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4S,5R)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylprop-2-en-1-one
• CAS: 1073130-86-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: DWYNZSIQUXIFSS-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4S,5R)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylprop-2-en-1-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-((4S,5R)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  L-selectride介导的高度非对映选择性不对称还原醛醇缩合反应：获得生物活性分子的重要亚基。

  摘要：

  进行手性或非手性烯酮的L-selectride还原，然后使所得的烯醇化物与旋光性α-烷氧基醛反应，并具有极好的非对映选择性。所得的α，α-二甲基-β-羟基酮是多种生物活性天然产物所固有的。

  DOI：

  10.1021/ol801971t
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-N-methoxy-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 、 异丙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89.1%的产率得到1-((4S,5R)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  L-selectride介导的高度非对映选择性不对称还原醛醇缩合反应：获得生物活性分子的重要亚基。

  摘要：

  进行手性或非手性烯酮的L-selectride还原，然后使所得的烯醇化物与旋光性α-烷氧基醛反应，并具有极好的非对映选择性。所得的α，α-二甲基-β-羟基酮是多种生物活性天然产物所固有的。

  DOI：

  10.1021/ol801971t