(E)-3-(2-(4-nitrophenyl)hydrazono)chroman-2,4-dione | 103782-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-3-(2-(4-nitrophenyl)hydrazono)chroman-2,4-dione
• 英文别名: 2,3,4-Triketo-chroman-3-p-nitrophenylhydrazon；chroman-2,3,4-trione-3-(4-nitro-phenylhydrazone)；Chroman-2,3,4-trion-3-(4-nitro-phenylhydrazon)；(3E)-3-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]chromene-2,4-dione
• CAS: 103782-90-7
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₅
• 分子量: 311.254
• InChiKey: ZFVYYOJUWZIIJW-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(4-nitrophenyl)hydrazono)chroman-2,4-dione 、 苯肼乙酸盐(1:1) 在 乙醇 作用下， 生成 (Z)-4-((4-nitrophenyl)hydrazino)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on 4-Hydroxycoumarin. VII. Reactions of 4-Hydroxycoumarin with Cationoid Reagents¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01217a035
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-硝基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以95%的产率得到(E)-3-(2-(4-nitrophenyl)hydrazono)chroman-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在球磨下通过 C-3 脱氢氮杂偶联实现 4-羟基香豆素的无催化剂和无溶剂 Csp2-H 功能化

  摘要：

  在没有任何催化剂/添加剂和溶剂的情况下，在球磨下使用 4-氢香豆素、伯芳胺和亚硝酸叔丁酯之间的三组分反应合成生物相关香豆素腙的一锅法已经开发出来。的机械力工具的C SP 2 -H官能的4-羟基香豆素经由轻松实现 C-3 脱氢氮杂偶联。通过用含水乙醇简单洗涤粗反应残余物，然后简单过滤来分离产物。不需要色谱纯化。无催化剂和无溶剂反应条件，使用球磨作为绿色工具，不需要色谱纯化，底物范围广，对各种官能团的耐受性，短反应时间（不超过 6 min)、干净的反应曲线和克级合成适用性使该过程绿色且具有成本效益。

  DOI：

  10.1039/d1gc01341f

文献信息

• A study of tautomerism in diazonium coupling products of 4-hydroxycoumarin
  作者：Ahmad S. Shawali、Nagwa M. S. Harb、Khadiga O. Badahdah

  DOI：10.1002/jhet.5570220555

  日期：1985.9

  The spectra (1H nmr, ir and uv) of a series of 3-arylazo-4-hydroxycoumarins 1a-m indicate that such compounds exist predominantly in the keto hydrazone form 1A both in solid state and in solution. The acid dissociation constants of the series studied were determined spectrophotometrically in 80 vol% ethanol-water mixture at 27° and ionic strength of 0.1. The results of the correlations of these constants

  一系列3-芳基偶氮-4-羟基香豆素1a-m的光谱（1 H nmr，ir和uv）表明，此类化合物主要以固态和溶液形式以酮to形式1A存在。在27％的离子强度和0.1的离子强度下，在80％体积的乙醇-水混合物中用分光光度法测定了所研究系列的酸解离常数。通过Hammett和Yukawa-Tsuno方程对这些常数进行相关的结果排除了与1A平衡的羟基偶氮形式1B的存在与光谱数据一致。此外，HMO方法已用于研究此类化合物中的互变异构现象。结果也与光谱和线性自由能相关性完全一致，,形式1A最稳定。进一步表明，分子间和分子内氢键均有利于t互变异构体。
• Zur Chemie des 4-Oxy-cumarins
  作者：E. Ziegler、H. Junek

  DOI：10.1007/bf00899270

  日期：——
• SHAWALI, AHMAD, S.;HARB, NAGWA, M. S.;BADAHDAH, KHALIGA, O., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1397-1403
  作者：SHAWALI, AHMAD, S.、HARB, NAGWA, M. S.、BADAHDAH, KHALIGA, O.

  DOI：——

  日期：——