N-(3-fluorophenyl)-2-amino-6-bromo-5-chlorothiazolo[4,5-b]pyrazine | 1427500-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorophenyl)-2-amino-6-bromo-5-chlorothiazolo[4,5-b]pyrazine
• 英文别名: 6-bromo-5-chloro-N-(4-fluorophenyl)-[1,3]thiazolo[4,5-b]pyrazin-2-amine
• CAS: 1427500-76-2
• 化学式: C₁₁H₅BrClFN₄S
• 分子量: 359.609
• InChiKey: WKTAUJHCSNWNPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-6-溴-2-氨基吡嗪 、 4-氟苯基异硫氰酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 以92%的产率得到N-(3-fluorophenyl)-2-amino-6-bromo-5-chlorothiazolo[4,5-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  邻氨基卤代吡嗪与异硫氰酸酯串联反应合成N-取代-2-氨基噻唑并[4,5-b]吡嗪

  摘要：

  使用更强的碱，如 NaOH、KOH 和 LiOH，以中等收率提供 2a，但 LiOH 除外（表 1，条目 3-5）。添加 CuI 会恶化（表 1，条目 6）。筛选不同的溶剂以提高产率（表 1，条目 7-10）。当使用 DMSO 作为溶剂时，获得了最好的结果（表 1，条目 10）。通过使用更多具有相似产率的碱当量来减少反应时间（表 1，条目 11）。产量减少到 100

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.12.4271

文献信息

• Synthesis of N-Substituted-2-Aminothiazolo[4,5-b]pyrazines by Tandem Reaction of o-Aminohalopyrazines with Isothiocyanates
  作者：Se Hun Kwak、Gee-Hyung Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.4271

  日期：2012.12.20

  with a stronger base such as NaOH, KOH and LiOH,afforded 2a in moderate yield, except with LiOH (Table 1,entries 3-5). The addition of CuI was deteriorative (Table 1,entry 6). Different solvents were screened in order to increasethe yield (Table 1, entries 7-10). The best result was obtainedwhen DMSO was used as a solvent (Table 1, entry 10). Thereaction time was reduced by using more base equivalentwith

  使用更强的碱，如 NaOH、KOH 和 LiOH，以中等收率提供 2a，但 LiOH 除外（表 1，条目 3-5）。添加 CuI 会恶化（表 1，条目 6）。筛选不同的溶剂以提高产率（表 1，条目 7-10）。当使用 DMSO 作为溶剂时，获得了最好的结果（表 1，条目 10）。通过使用更多具有相似产率的碱当量来减少反应时间（表 1，条目 11）。产量减少到 100