8,8-dipropyl-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 1402424-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 8,8-dipropyl-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: 8,8-Dipropyl-3-[4-(trifluoromethyloxy)phenyl]bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-one；8,8-dipropyl-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 1402424-63-8
• 化学式: C₂₁H₂₁F₃O₂
• 分子量: 362.392
• InChiKey: LCJLTAROIQRUEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chloro-4'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-propylpentanal 在 1,3-双(1-金刚烷基)咪唑四氟硼酸盐 、 (2-methylallyl)palladium-chloride dimer 、 烯丙基醚 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以141.3 mg的产率得到8,8-dipropyl-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Dichotomy in Pd-Catalyzed Acylation of Aryl Chlorides via C–H Bond Functionalization

  摘要：

  The first Pd-catalyzed intramolecular acylation of aryl chlorides via C-H bond functionalization is presented. The method allows for the synthesis of a variety of elusive benzocyclobutenones with a wide range of functional groups and substitution patterns. We demonstrate that a change in the ligand backbone dictates the selectivity pattern.

  DOI：

  10.1021/ol3023819