1-(1-methylethyl)-3-phenyl-2-azetidinone | 2027-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(1-methylethyl)-3-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: 1-Isopropyl-3-phenyl-azetidinon；1-Isopropyl-3-phenylazetidinon-(2)；1-isopropyl-3-phenyl-azetidin-2-one；1-Isopropyl-3-phenyl-azetidin-2-on；3-Phenyl-1-propan-2-ylazetidin-2-one
• CAS: 2027-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: QRBQMHFSNMZDPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methylethyl)-3-phenyl-2-azetidinone 在 盐酸 作用下， 生成 N-i-Propyl-β-amino-α-phenyl-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Testa,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 673, p. 71 - 77

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-i-Propyl-β-amino-α-phenyl-propionsaeure 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-(1-methylethyl)-3-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Azetidinones (β-Lactams)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01102a004

文献信息

• Inversion of Stereochemistry in the Co₂(CO)₈-Catalyzed Carbonylation of Aziridines to β-Lactams. The First Synthesis of Highly Strained <i>trans</i>-Bicyclic β-Lactams
  作者：Marcelo E. Piotti、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja9531586

  日期：1996.1.1

  dicobalt octacarbonyl under CO pressure. The active catalyst, cobalt tetracarbonyl anion, induces nucleophilic ring opening of the heterocycle, resulting in inversion of configuration. The regio- and stereospecificity of this reaction resulted in the synthesis of the first highly strained trans-7-azabicyclo[4-2-0]octan-8-one derivatives.

  β-内酰胺是通过在 CO 压力下由八羰基二钴催化的氮丙啶羰基化扩环合成的。活性催化剂四羰基钴阴离子诱导杂环亲核开环，导致构型反转。该反应的区域和立体特异性导致第一个高度紧张的 trans-7-azabicyclo[4-2-0]octan-8-one 衍生物的合成。