(5S,5'S)-5,5'-disulfanediylbis(methylene)bis(5-methylimidazolidine-2,4-dione) | 848493-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5S,5'S)-5,5'-disulfanediylbis(methylene)bis(5-methylimidazolidine-2,4-dione)
• 英文别名: (5S,5'S)-5,5'-[dithiobis(methylene)]bis(5-methylhydantoin)；(5S)-5-methyl-5-[[[(4S)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]methyldisulfanyl]methyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 848493-62-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₄S₂
• 分子量: 318.378
• InChiKey: BGUJPUOGHPIWPU-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,5'S)-5,5'-disulfanediylbis(methylene)bis(5-methylimidazolidine-2,4-dione) 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-甲基-5-(硫烷基甲基)咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  OPTICALLY ACTIVE 3,3 -DITHIOBIS(2-AMINO-2-METHYLPROPIONI C ACID) DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-AMINO-3-MERCAPTO-2-METHYL-PROPIONIC ACID DERIVATIVE

  摘要：

  本发明提供了一种有用的新型中间体和一种新的合成过程，可以高度防止各种杂质对光学活性的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐（作为药物中间体等）的R或S异构体的污染，并提供了一种在工业生产规模上轻松高效地生产高纯度光学活性的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐的过程。生产高纯度的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐的过程包括还原地裂解中间体的硫-硫键，该中间体是高纯度的光学活性3,3'-二硫代(2-氨基-2-甲基丙酸)衍生物，几乎不含杂质。因此，可以生产出不产生难以去除的副产物杂质的光学活性的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物。

  公开号：

  EP1666458A1
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butylthiomethyl-5-methylhydantoin 在 iron(III) chloride 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (5S,5'S)-5,5'-disulfanediylbis(methylene)bis(5-methylimidazolidine-2,4-dione)
  参考文献：
  名称：

  OPTICALLY ACTIVE 3,3 -DITHIOBIS(2-AMINO-2-METHYLPROPIONI C ACID) DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-AMINO-3-MERCAPTO-2-METHYL-PROPIONIC ACID DERIVATIVE

  摘要：

  本发明提供了一种有用的新型中间体和一种新的合成过程，可以高度防止各种杂质对光学活性的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐（作为药物中间体等）的R或S异构体的污染，并提供了一种在工业生产规模上轻松高效地生产高纯度光学活性的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐的过程。生产高纯度的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐的过程包括还原地裂解中间体的硫-硫键，该中间体是高纯度的光学活性3,3'-二硫代(2-氨基-2-甲基丙酸)衍生物，几乎不含杂质。因此，可以生产出不产生难以去除的副产物杂质的光学活性的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物。

  公开号：

  EP1666458A1

文献信息

• Development of an Extremely Efficient Oxidative Chlorination Reaction: The Value of Routine Data Collection
  作者：Neil Barnwell、Philip Cornwall、Daniel Horner、Jason Knott、John Liddon

  DOI：10.1021/op900241e

  日期：2010.1.15

  describes the development of an extremely efficient process for the oxidative chlorination of a benzyl, alkyl thioether to yield an alkylsulfonyl chloride. This process was subsequently run on >100 kg scale. The product alkylsulfonyl chloride was required as an intermediate, being used by several drug projects, to prepare sulfonamides. Routine data collection and reaction profiling has led to understanding

  该贡献描述了用于苄基烷基硫醚的氧化氯化以产生烷基磺酰氯的极其有效的方法的开发。随后，该过程以大于100千克的规模运行。需要烷基磺酰氯产物作为中间体，被一些药物项目用来制备磺酰胺。常规的数据收集和反应概况分析导致了人们的理解，这使人们可以利用另一种反应途径来开发两步氧化氯化法。简要检查了此新的两步过程的范围。这项研究的结果使我们能够提出经验方法来预测这些氧化氯化反应的过程。在这些研究过程中，我们开发了一个简单的实验室设备，由廉价，容易获得的设备制造的这种设备，可以以给定的速率控制已知体积（100毫升）的氯气的精确控制输送。在我们的实验室中，这使得气态氯的使用变得轻而易举。这项工作证明了取得成果的努力可能来自于对过程的理解，甚至是对已经高产的反应的理解。
• Optically active 3,3'-dithiobis(2-amino-2methylpropionic acid) derivative and process for producing optically active 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative
  申请人：Matsumoto Shingo

  公开号：US20070010689A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention provides a useful novel intermediate and a novel synthetic process that can highly prevent contamination by various impurities to an optically active R or S isomer of a 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative or salt thereof useful as an intermediate for pharmaceuticals and the like and provides a process for easily and efficiently producing a high purity optically active R or S isomer of a 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative or salt thereof on an industrial production scale. A process of producing a high purity 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative or salt thereof includes reductively cleaving a sulfur-sulfur bond of an intermediate, which is a high purity optically active 3,3′-dithiobis(2-amino-2-methylpropionic acid) derivative substantially free of impurities. Thus, a resulting optically active 2-amino-3-mercapto-2-methylpropionic acid derivative can be produced without generating impurities as by-products which are difficult to remove.

  本发明提供了一种有用的新型中间体和一种新型合成方法，可以高度防止各种杂质对用作制药等中间体的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐的光学活性R或S异构体的污染，并提供一种在工业生产规模上轻松高效地生产高纯度光学活性R或S异构体的2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐的过程。生产高纯度2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物或其盐的过程包括还原裂解中间体的硫-硫键，该中间体是高纯度的、基本无杂质的光学活性3,3'-二硫代双(2-氨基-2-甲基丙酸)衍生物。因此，可以生产出不生成难以去除的副产物杂质的光学活性2-氨基-3-巯基-2-甲基丙酸衍生物。