<1(R),5(S),8(R))>-1-methyl-8-(p-tolylthio)-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-one | 96759-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: <1(R),5(S),8(R))>-1-methyl-8-(p-tolylthio)-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-one
• 英文别名: [1(R),5(S),8(R))]-1-methyl-8-(p-tolylthio)-cis-bicyclo[3.3.0]octan-2-one；(3aS,6R,6aR)-6a-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydropentalen-1-one
• CAS: 96759-74-9
• 化学式: C₁₆H₂₀OS
• 分子量: 260.4
• InChiKey: APUMGBDDNTXTGK-APHBMKBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1(R),5(S),8(R))>-1-methyl-8-(p-tolylthio)-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(1S,3aS,6R,6aR)-6a-Methyl-6-p-tolylsulfanyl-octahydro-pentalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis via chiral sulfinylallyl anion. Total synthesis of (+)-hirsutene: facile ring closure involving enol thioether and enol acetate moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00299a061
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 水 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 <1(R),5(S),8(R))>-1-methyl-8-(p-tolylthio)-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis via chiral sulfinylallyl anion. Total synthesis of (+)-hirsutene: facile ring closure involving enol thioether and enol acetate moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00299a061

文献信息

• Asymmetric induction in the addition reactions of chiral sulfinylallyl anions (ambident nucleophiles) with enones (ambident electrophiles). Ring closure of enol thioether ketones
  作者：Duy H. Hua、S. Venkataraman、M. Jo Coulter、Gurudas Sinai-Zingde

  DOI：10.1021/jo00381a002

  日期：1987.3
• HUA D. H.; VENKATARAMAN S.; COULTER M. J.; SINAI-ZINGDE G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 719-728
  作者：HUA D. H.、 VENKATARAMAN S.、 COULTER M. J.、 SINAI-ZINGDE G.

  DOI：——

  日期：——