2-{3-[1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]oxiranyl}-4-methylpentanethioic acid S-tert-butyl ester | 326596-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-{3-[1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]oxiranyl}-4-methylpentanethioic acid S-tert-butyl ester
• 英文别名: S-tert-butyl (2S)-2-[(2R,3R)-3-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]oxiran-2-yl]-4-methylpentanethioate
• CAS: 326596-83-2
• 化学式: C₃₅H₄₁NO₄S
• 分子量: 571.781
• InChiKey: SXIUCTFNOVKKRS-JSSJSZTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{3-[1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]oxiranyl}-4-methylpentanethioic acid S-tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-{(2R,3R)-3-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-phenyl-ethyl]-oxiranyl}-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  小环约束拟肽。环氧肽模拟物的合成，半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  从天然存在的氨基酸开始，制备了不同的在肽键上含有环氧乙烷环的二肽类似物。通过Wittig反应将N-Fmoc-氨基醛转化为相应的甲氧基乙烯基衍生物，并加入PhSeCl得到一系列不同的α-苯基硒基醛。Mukajiama与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应产生了一种中间产物，该中间产物最终被转化为所需的环氧乙烷基肽模拟物。按照这种策略，我们能够从对映体纯的氨基酸开始控制三个新的连续立体中心。由于最终环氧化物在酸性条件下相对不稳定，因此二肽类似物可用于SASRIN树脂的SPPS中。此外，单二肽模拟物的合成是在固相上进行的，以生成一个小的环氧肽模拟物库。这项工作中制备的某些产品是半胱氨酸蛋白酶的时间依赖性可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo000961w
• 作为产物：
  描述：

  5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-isobutyl-6-phenyl-4-phenylselanylhexanethioic acid S-tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2-{3-[1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]oxiranyl}-4-methylpentanethioic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  小环约束拟肽。环氧肽模拟物的合成，半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  从天然存在的氨基酸开始，制备了不同的在肽键上含有环氧乙烷环的二肽类似物。通过Wittig反应将N-Fmoc-氨基醛转化为相应的甲氧基乙烯基衍生物，并加入PhSeCl得到一系列不同的α-苯基硒基醛。Mukajiama与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应产生了一种中间产物，该中间产物最终被转化为所需的环氧乙烷基肽模拟物。按照这种策略，我们能够从对映体纯的氨基酸开始控制三个新的连续立体中心。由于最终环氧化物在酸性条件下相对不稳定，因此二肽类似物可用于SASRIN树脂的SPPS中。此外，单二肽模拟物的合成是在固相上进行的，以生成一个小的环氧肽模拟物库。这项工作中制备的某些产品是半胱氨酸蛋白酶的时间依赖性可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo000961w