3-(4-iodophenyl)-1-methylpyridin-2(1H)-one | 1548250-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-iodophenyl)-1-methylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-Iodophenyl)-1-methylpyridin-2-one
• CAS: 1548250-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₀INO
• 分子量: 311.122
• InChiKey: FZXMHZCCEZUXGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-吡啶酮 、 4-碘苯硼酸 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到3-(4-iodophenyl)-1-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的N-烷基-2-吡啶酮的C-3位区域选择性直接芳基化

  摘要：

  许多药物化合物具有芳基化的2-吡啶酮部分。使用昂贵的起始原料和/或超化学计量金属盐的现有报道促使我们探索一种可能的用户友好的合成方法。在本报告中，我们证明了使用铁催化剂通过C–H官能化独家生成C-3-芳基吡啶酮的反应条件易于处理。

  DOI：

  10.1021/jo502362k

文献信息

• Manganese-Mediated C3-Selective Direct Alkylation and Arylation of 2-Pyridones with Diethyl Malonates and Arylboronic Acids
  作者：Akihiro Nakatani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo4027885

  日期：2014.2.7

  A manganese-mediated dehydrogenative direct alkylation of 2-pyridones with diethyl malonates has been developed. A similar reaction system is applicable to the direct arylation with arylboronic acids. These manganese-based reactions occur regioselectively at the C3 position of the 2-pyridones. The observed high C3 regioselectivity can complement precedented C-H functionalization protocols of the 2-pyridones in view of the site selectivity.