[2-(6-ethynyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 562841-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [2-(6-ethynyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(6-ethynyl-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 562841-08-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: KIYYGIZPNKTXJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(6-ethynyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-[6-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-5-(trimethyl-silanyl)-pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Heterocycles Having a Functionalized Carbon Center via Nickel-Mediated Carboxylation:  Total Synthesis of Erythrocarine

  摘要：

  [GRAPHICS]Novel synthetic procedure of heterocycles was developed using nickel-mediated alkylative carboxylation, and the total synthesis of erythrocarine was achieved using this method and RCM of dienyne as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol034670w
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl[6-(2-nitrovinyl)benzo[1,3]dioxol-5-ylethynyl]silane 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 [2-(6-ethynyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Heterocycles Having a Functionalized Carbon Center via Nickel-Mediated Carboxylation:  Total Synthesis of Erythrocarine

  摘要：

  [GRAPHICS]Novel synthetic procedure of heterocycles was developed using nickel-mediated alkylative carboxylation, and the total synthesis of erythrocarine was achieved using this method and RCM of dienyne as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol034670w

文献信息

• Total synthesis of (±)-erythrocarine using dienyne metathesis
  作者：Kazuya Shimizu、Masanori Takimoto、Yoshihiro Sato、Miwako Mori

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.013

  日期：2006.12

  tetrahydroisoquinoline skeleton having tetrasubstituted carbon center was constructed using our method, that is, carbon dioxide and an alkyl group were introduced onto an alkyne having a heteroatom in a tether using the nickel complex to produce α,β-unsaturated carboxylic acid and then isoquinoline skeleton was constructed by Michael reaction of the tethered nitrogen to the resultant α,β-unsaturated ester

  以钌催化的二烯炔复分解为关键步骤，实现了（±）-赤藓碱的全合成。使用我们的方法构建具有四取代碳中心的四氢异喹啉骨架，即，使用镍络合物将二氧化碳和烷基引入到系链中具有杂原子的炔烃上，以生产α，β-不饱和羧酸，然后形成异喹啉骨架通过束缚氮与所得的α，β-不饱和酯的迈克尔反应，构建了α-烯烃。
• 一种串联环化策略合成多并环四氢异喹啉类化合物及衍生物的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN117050078A

  公开（公告）日：2023-11-14

  本发明属于有机合成技术领域，特别涉及一种串联环化策略合成多并环四氢异喹啉类化合物及衍生物的方法。包括如下步骤：(1)经Sonogashira偶联反应得到炔烃侧链末端为叔丁氧羰基保护伯胺的邻炔基芳甲醛(酮)类化合物；(2)该类化合物经脱保护，串联环化可得异喹啉盐；(3)异喹啉盐不分离并进一步还原，可获得一系列多并环四氢异喹啉类化合物及衍生物；该发明还适用于小檗碱、四氢小檗碱及众多小檗碱衍生物的快速合成；本发明具有原料易得，步骤简单，操作简便，成环效率高，官能团容忍性强，反应选择性佳的优点。