Acetic acid 4-(2-acetylamino-ethylsulfanyl)-3-iodo-phenyl ester | 209529-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid 4-(2-acetylamino-ethylsulfanyl)-3-iodo-phenyl ester
• 英文别名: [4-(2-Acetamidoethylsulfanyl)-3-iodophenyl] acetate
• CAS: 209529-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₄INO₃S
• 分子量: 379.219
• InChiKey: KXGUAUCLMQTURR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 4-(2-acetylamino-ethylsulfanyl)-3-iodo-phenyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-{2-[4-Hydroxy-2-((E)-2-trimethylsilanyl-vinyl)-phenylsulfanyl]-ethyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-(E)-(2-iodovinyl)-N-acetyl-4-cysteaminylphenol 的合成和放射性碘化，一种用于成像神经嵴肿瘤的推定酪氨酸酶底物

  摘要：

  3-(E)-(2-iodovinyl)-N-acetyl-4-cysteaminylphenol (3-IV-N-ACA-SCAP) 从 3-iodophenol 开始合成，与半胱胺盐酸盐缩合得到 3-iodo- 4-半胱氨酰苯酚 (1)。1 的乙酰化然后选择性脱乙酰产生 3-碘-N-乙酰基 4-半胱氨酰苯酚 (3-1-N-Ac-4-SCAP; 3)。(E)-1-trimethylsilyl-2-tri-n-butyltinethylene 与 3 的立体有择反应得到乙烯基-TMS 前体 3-(E)-(2-trimethylsilylvinyl)-N-acetyl-4-cysteaminylphenol (3-TMS -N-Ac-4-SCAP；4) 高产。这种 TMS 乙烯基前体是用于高比活性放射性碘化反应的有用合成子。合成子 3-(E)-(2-trimethylsilylvinyl)-N

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199805)41:5<355::aid-jlcr88>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 Acetic acid 4-(2-acetylamino-ethylsulfanyl)-3-iodo-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-(E)-(2-iodovinyl)-N-acetyl-4-cysteaminylphenol 的合成和放射性碘化，一种用于成像神经嵴肿瘤的推定酪氨酸酶底物

  摘要：

  3-(E)-(2-iodovinyl)-N-acetyl-4-cysteaminylphenol (3-IV-N-ACA-SCAP) 从 3-iodophenol 开始合成，与半胱胺盐酸盐缩合得到 3-iodo- 4-半胱氨酰苯酚 (1)。1 的乙酰化然后选择性脱乙酰产生 3-碘-N-乙酰基 4-半胱氨酰苯酚 (3-1-N-Ac-4-SCAP; 3)。(E)-1-trimethylsilyl-2-tri-n-butyltinethylene 与 3 的立体有择反应得到乙烯基-TMS 前体 3-(E)-(2-trimethylsilylvinyl)-N-acetyl-4-cysteaminylphenol (3-TMS -N-Ac-4-SCAP；4) 高产。这种 TMS 乙烯基前体是用于高比活性放射性碘化反应的有用合成子。合成子 3-(E)-(2-trimethylsilylvinyl)-N

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199805)41:5<355::aid-jlcr88>3.0.co;2-k

文献信息

• RADIOIMAGING AND RADIOCHEMOTHERAPY PHENOLIC THIOETHER AMINES AND ACYL DERIVATIVES THEREOF FOR USE IN DIAGNOSING AND TREATING PIGMENTATION DISORDERS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：EP0650473A1

  公开（公告）日：1995-05-03
• US5756068A
  申请人：——

  公开号：US5756068A

  公开（公告）日：1998-05-26
• US5925332A
  申请人：——

  公开号：US5925332A

  公开（公告）日：1999-07-20
• [EN] RADIOIMAGING AND RADIOCHEMOTHERAPY PHENOLIC THIOETHER AMINES AND ACYL DERIVATIVES THEREOF FOR USE IN DIAGNOSING AND TREATING PIGMENTATION DISORDERS<br/>[FR] AMINES DE THIOETHER PHENOLIQUE ET DERIVES ACYLES S'UTILISANT EN IMAGERIE RADIOLOGIQUE ET RADIOCHIMIOTHERAPIE POUR DIAGNOSTIQUER ET TRAITER DES DYSFONCTIONNEMENTS DE LA PIGMENTATION
  申请人：THE GOVERNORS OF THE UNIVERSITY OF ALBERTA

  公开号：WO1994002456A1

  公开（公告）日：1994-02-03

  (EN) Hydroxyphenylthioalkyl amines represented by formula (I), wherein R1 is H or C1-C8 alkyl; R2 is H or C1-C8 alkyl; R3 is H, C1-C8 alkyl or C1-C8 alkanoyl; R4 is H or C1-C8 alkanoyl; Ra is a radioactive material useful in radioimaging and/or radiochemotherapy where the dottet line (---) indicates: 1) Ra is covalently bound to the structure of formula (I); 2) Ra is ionically associated with the structure of formula (I); 3) Ra is radioactive carbon which is part of the structure of formula (I); and x is 1 to 5, with the provisos that when x is 1, one of R1, R2 or R3 is other than H, and that the sulphur containing group and the Ra group are in the 2, 4 or 6 positions of the phenyl ring, are useful in radioimaging and radiotherapy. Preferred compounds for use in radioimaging are N-acetyl-4-S-cysteaminylphenol and N-[2-[(4'-acetoxyphenyl)thio]ethyl]acetamide. The O-acylated derivatives are novel and are also useful in treatment of pigment disorders.(FR) Amines d'hydroxyphénylthioalkyle représentées par la formule (I), où R1 représente H ou alkyle C1-C8; R2 représente H ou alkyle C1-C8; R3 représente H, alkyle C1-C8 ou alcanoyle C1-C8; R4 représente H ou alcanoyle C1-C8; Ra représente un matériau radioactif efficace en imagerie radiologique et/ou en radiochimiothérapie où la ligne (---) indique: 1) Ra possède une liaison covalente avec la structure de formule (I); 2) Ra est associé ioniquement avec la structure de formule (I); 3) Ra représente un carbone radioactif faisant partie de la structure de la formule (I); et x est 1 à 5, à condition que, quand x est 1, un de R1, R2 ou R3 est autre que H et que le groupe contenant du soufre et le groupe Ra se trouvent dans les positions 2, 4 ou 6 du noyau phényle. Lesdites amines sont efficaces en imagerie et radiothérapie, les composés préférés s'utilisant en imagerie radiologique sont N-acétyl-4-S-cystéaminylphénol et N-[2-[4'-acétoxyphényl)thio]éthyl]acétamide. Les composés O-acylés et dérivés sont nouveaux et présentent une efficacité dans le traitement de troubles de la pigmentation.