4-[5-(4-pentyl-phenyl)-pyrimidin-2-yl]-cyclohexanecarbonitrile | 73113-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-[5-(4-pentyl-phenyl)-pyrimidin-2-yl]-cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: trans-4-[5-(p-pentylphenyl)-2-pyrimidinyl]cyclohexane carbonitrile；4-[5-(4-Pentylphenyl)pyrimidin-2-yl]cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 73113-48-1
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃
• 分子量: 333.476
• InChiKey: MVXRMLLXUHXVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

文献信息

• Cyclohexylpyrimidine, deren Herstellung und Verwendung, sowie flüssigkristalline Gemische und elektro-optische Vorrichtungen, die solche Verbindungen enthalten, und deren Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0014885A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  Die Erfindung betrifftneue Pyrimidinderivate der Formel worin wenigstens einer der Ringe A und B einen trans-1,4 disubstituierten Cyclohexanring darstellt und der andere gegebenenfalls aromatisch ist und R eine geradkettige Alkyl-oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine verzweigte Alkylgruppe C2H5-CH(CH3)-(CH2)n-, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, bedeutet. Die Erfindung betrifft ebenfalls die Herstellung der Verbindungen der Formel I durch Dehydratisierung einerVerbindung der Formel worin A, B und R die obige Bedeutung haben, oder, zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin Ring A einen Cyclohexylring und Ring B einen Benzolring darstellt, durch Umsetzung einer Verbindung der Formel worin R und A die obige Bedeutung haben und X Fluor, Chlor oder Brom darstellt, mit Kupfer-(I)-cyanid oder mit Natrium-oder Kaliumcyanid. Die Erfindung betrifft ferner nematische und cholesterische Mischungen, welche Verbindungen der Formel 1 und, gegebenenfalls, dichroitische Farbstoffe enthalten, elektrooptische Vorrichtungen enthaltend Verbindungen der Formel I. die Verwendung der Verbindungen der Formel I für elektrooptische Zwecke, sowie die Herstellung solcher Mischungen und Vorrichtungen. Die Verbindungen der Formel 1 sind besonders wertvoll als Komponenten von flüssigkristallinen Mischungen. Sie besitzen besonders grosse Mesophasenbereiche mit hohen Klärpunkten, eine grosse positive Anisotropie der Dielektrizitätskonstanten und dementsprechend niedere Schwellenspannungen, eine kurze Ansprechzeit und grosse chemische Stabilität.

  本发明涉及式如下的新型嘧啶衍生物 其中至少一个环 A 和 B 是反式-1,4 二取代环己烷环，另一个环是可选的芳香环，R 是具有 1 至 10 个碳原子的直链烷基或烷氧基，或支链烷基 C2H5-CH(CH3)-(CH2)n-，其中 n 是 1 至 3 的整数。 本发明还涉及通过式 I 化合物的脱水制备式 I 化合物。 其中 A、B 和 R 具有上述含义，或制备环 A 为环己基环、环 B 为苯环的式 I 化合物时，通过使式化合物 其中 R 和 A 具有上述含义，X 代表氟、氯或溴，与氰化铜 (I) 或氰化钠或氰化钾反应。 本发明还涉及含有式 1 化合物和二色性染料的向列型和胆甾型混合物、含有式 I 化合物的光电设备、式 I 化合物在光电方面的用途以及此类混合物和设备的制备。 式 1 化合物作为液晶混合物的成分尤为珍贵。它们具有特别大的介相范围和较高的清除点，介电常数具有较大的正各向异性和相应的低阈值电压，响应时间短，化学稳定性高。