3,4-di-O-benzoyl-D-galactal | 136656-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzoyl-D-galactal
• 英文别名: 1,5-anhydro-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol；[(2R,3R,4R)-3-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] benzoate
• CAS: 136656-51-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: YXJNSKFMOMZLAB-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzoyl-D-galactal 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1,6-anhydro-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Mereyala, Hari Babu; Venkataramanaiah, Kanamarlapudi C, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 8, p. 1953 - 1966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4-di-O-benzoyl-6-O-t-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-di-O-benzoyl-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  Mereyala, Hari Babu; Venkataramanaiah, Kanamarlapudi C, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 8, p. 1953 - 1966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,6-anhydro-2,3-dideoxy-β- d - erythro - and - threo -hex-2-enopyranose from 3,4-di- O -substituted glycals by a facile intramolecular Ferrier reaction
  作者：Hari Babu Mereyala、Kanamarlapudi C. Venkataramanaiah、V.Sukanya Dalvoy

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80047-5

  日期：1992.2
• Clay montmorillonite in carbohydrates: Use of ‘claysil’ as an efficient heterogenous catalyst for the intramolecular Ferrier reactions leading to 1,6-anhydro rare saccharides
  作者：GVM Sharma、Kanamarlapudi C Venkata Ramanaiah、Kasireddy Krishnudu

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86263-1

  日期：1994.10

  Clay montmorillonite supported silver reagent - claysil - was prepared and advantageously used in the intramolecular Ferrier reaction of 6-hydroxy glycals 1a-9c. The unsaturated sugars 13a-21c so obtained were stereoselectively hydroxylated leading to the rare 1,6-anhydro saccharides 22a-30c. Synthesis of (D)-allosan (31) and (D)-gulosan (34) is described.