N-Mono(2-fluoro-4-nitrophenoxy)acetyl ethylenediamine | 129476-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Mono(2-fluoro-4-nitrophenoxy)acetyl ethylenediamine
• CAS: 129476-78-4
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₃O₄
• 分子量: 257.221
• InChiKey: XJPQHIPIYVEUHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  107.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Mono(2-fluoro-4-nitrophenoxy)acetyl ethylenediamine 、 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photoaffinity labeling of the electroplax sodium channel with tetrodotoxin derivatives. II. Comparison of the photoreactivity of different photoactivable groups in the tetrodotoxin binding site.

  摘要：

  我们合成了四种光活化河豚毒素（TTX）衍生物和相应的三价化合物，并对其进行了孔化。引入的光活性基团是硝基叠氮苯基（NAP）基团和三氟甲基重氮基苯甲酰基（TDB）基团，分别作为腈和碳烯的前体，以及氟硝基苯氧基基团的两种异构体，这是一种对亲核物具有选择性的新光活性基团。这四种衍生物与钠通道的结合亲和力与 TTX 相似，但特定光诱导结合值却出乎意料地低（低至 2.5%），这表明光活性基团的方向可能不利于 TTX 结合位点的标记反应。对两种标记的钠通道蛋白进行了纯化和消化。用 TTXenNAP 标记的肽在 0.1% 三氟乙酸-乙腈高效液相色谱法中失去了大部分标记，而用 TTXenTDB 标记的肽在此过程中保留了标记。TTXenTDB标记的肽在反相C4色谱柱上被洗脱成四个主要馏分，回收率为80%。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.982
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 、 2-(2-氟-4-硝基苯氧基)乙酸 生成 N-Mono(2-fluoro-4-nitrophenoxy)acetyl ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Photoaffinity labeling of the electroplax sodium channel with tetrodotoxin derivatives. II. Comparison of the photoreactivity of different photoactivable groups in the tetrodotoxin binding site.

  摘要：

  我们合成了四种光活化河豚毒素（TTX）衍生物和相应的三价化合物，并对其进行了孔化。引入的光活性基团是硝基叠氮苯基（NAP）基团和三氟甲基重氮基苯甲酰基（TDB）基团，分别作为腈和碳烯的前体，以及氟硝基苯氧基基团的两种异构体，这是一种对亲核物具有选择性的新光活性基团。这四种衍生物与钠通道的结合亲和力与 TTX 相似，但特定光诱导结合值却出乎意料地低（低至 2.5%），这表明光活性基团的方向可能不利于 TTX 结合位点的标记反应。对两种标记的钠通道蛋白进行了纯化和消化。用 TTXenNAP 标记的肽在 0.1% 三氟乙酸-乙腈高效液相色谱法中失去了大部分标记，而用 TTXenTDB 标记的肽在此过程中保留了标记。TTXenTDB标记的肽在反相C4色谱柱上被洗脱成四个主要馏分，回收率为80%。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.982