4-溴-2-乙烯基噻吩 | 142057-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-溴-2-乙烯基噻吩
• 英文名称: 4-bromo-2-ethenylthiophene
• CAS: 142057-51-0
• 化学式: C₆H₅BrS
• 分子量: 189.076
• InChiKey: KMQVMTSAYONIBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-乙烯基噻吩 在 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以53%的产率得到(1R)-1-(4-bromo-2-thienyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALCILYTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CALCILYTIQUES

  摘要：

  提供了新型的降钙蛋白受体拮抗剂化合物、药物组合物、药物合成方法和使用方法。

  公开号：

  WO2009055631A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 、 甲基三苯基溴化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-溴-2-乙烯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALCILYTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CALCILYTIQUES

  摘要：

  提供了新型的降钙蛋白受体拮抗剂化合物、药物组合物、药物合成方法和使用方法。

  公开号：

  WO2009055631A1

文献信息

• Iodide reagent controlled reaction pathway of iodoperoxidation of alkenes: a high regioselectivity synthesis of α- and β-iodoperoxidates under solvent-free conditions
  作者：Xiaofang Gao、Hongling Yang、Chen Cheng、Qi Jia、Fang Gao、Hongxiang Chen、Qun Cai、Chuangjian Wang

  DOI：10.1039/c8gc00209f

  日期：——

  afforded a convenient path to obtain two different configurations of iodoperoxidates from the same starting materials. Notably, the regiodivergent iodoperoxidation reaction was achieved by using different iodide reagents. A series of control experiments were performed, which suggested the involvement of a radical pathway for the anti-Markovnikov type iodoperoxidates (α) in the combination of ammonium

  本文报道了叔丁基氢过氧化物（TBHP）和碘化物/碘对烯烃的高度原子经济，高效和环境友好的碘过氧化。该方法提供了从相同的起始原料获得两种不同构型的碘过氧化物的简便途径。值得注意的是，通过使用不同的碘化物试剂实现了区域发散性碘过氧化反应。进行了一系列对照实验，这些实验表明，结合使用碘化铵（NH 4 I）/ TBHP的抗马尔可夫尼科夫型碘过氧化物（α）的自由基途径，以及涉及马尔可夫尼科夫型的活性阳离子碘途径。与碘（I 2）和TBHP加成（β）。
• Lanthanum-Catalyzed Regioselective Anti-Markovnikov Hydrophosphinylation of Styrenes
  作者：Yesmin Akter Rina、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00549

  日期：2019.11.11

  A useful and convenient method for sp3 C–P(O) bond formation via direct regioselective hydrophosphinylation of simple and readily available alkenes using a lanthanum-based N,N-dimethylbenzylamine complex (La(DMBA)3) as a precatalyst is demonstrated. The reaction proceeds with perfect atom economy for a wide range of styrenes with secondary phosphine oxides, giving moderate to excellent yields.

  通过使用基于镧的N，N-二甲基苄胺络合物（La（DMBA）3）作为预催化剂，对简单易用的烯烃进行直接区域选择性氢膦化作用，从而形成了sp 3 C-P（O）键的有用且便捷的方法。对于具有仲氧化膦的各种苯乙烯，反应以完美的原子经济性进行，得到中等至极好的收率。
• Cobalt-Catalyzed Intermolecular Hydrofunctionalization of Alkenes: Evidence for a Bimetallic Pathway
  作者：Xiao-Le Zhou、Fan Yang、Han-Li Sun、Yun-Nian Yin、Wei-Ting Ye、Rong Zhu

  DOI：10.1021/jacs.9b01857

  日期：2019.5.8

  functional group tolerant cobalt-catalyzed method for the intermolecular hydrofunctionalization of alkenes with oxygen- and nitrogen-based nucleophiles is reported. This protocol features a strategic use of hypervalent iodine(III) reagents that enables a mechanistic shift from conventional cobalt-hydride catalysis. Key evidence was found supporting a unique bimetallic-mediated rate-limiting step involving

  报道了一种用于烯烃与氧和氮基亲核试剂分子间氢官能化的官能团耐受钴催化方法。该协议的特点是战略性地使用高价碘 (III) 试剂，可以实现传统钴氢化物催化的机械转变。发现的关键证据支持独特的双金属介导的限速步骤，涉及两种不同的钴 (III) 物种，从中形成新的碳 - 杂原子键。
• 1-碘代-2-过氧叔丁基化合物及其衍生物及合成方法
  申请人：武汉科技大学

  公开号：CN108484466A

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明首次提供一种1‑碘代‑2‑过氧叔丁基及其衍生物，并提供了一种制备1‑碘代‑2‑过氧叔丁基类化合物的合成方法，该方法无需使用金属催化剂、添加剂等，而是以廉价易得的原料，通过一锅法直接制备得到目标产物，反应具有高的选择性、原子经济性；制备的碘代过氧化物具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容；反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、产率高等特点。
• 2-取代杂环喹唑啉酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108358903B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了2‑取代杂环喹唑啉酮类化合物的合成方法，反应方程式如下：式中杂环乙烯类化合物为：本发明的有益之处在于：(1)反应高效，收率高，反应放大后反应效率更高，适合大规模工业化生产；(2)选用杂环乙烯类化合物作为原料，廉价易得，更经济；(3)合成过程操作简便，所得产物易于后处理；(4)不需要高温高压，反应条件温和，反应时间短。