1,3,3a,4,9,9a-hexahydro-4-hydroxy-3a-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-9-(3,4-methilenedioxyphenyl)-naphtho<2,3-c>furan-1,4-dione | 81649-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 1,3,3a,4,9,9a-hexahydro-4-hydroxy-3a-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-9-(3,4-methilenedioxyphenyl)-naphtho<2,3-c>furan-1,4-dione
• CAS: 81649-66-3
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: BFXHYULSVYUFSS-LCLFBYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3a,4,9,9a-hexahydro-4-hydroxy-3a-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-9-(3,4-methilenedioxyphenyl)-naphtho<2,3-c>furan-1,4-dione 在 jones reagent 作用下， 反应 0.08h， 以71%的产率得到1,3,3a,4,9,9a-hexahydro-3a-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-9-(3,4-methilenedioxyphenyl)-naphtho<2,3-c>furan-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-鬼臼苦素的全合成

  摘要：

  根据模型研究，首先通过将合适的查尔酮（11）与乙氧基羰基二甲基甲磺酸甲酯环丙烷化，完成（±）-鬼臼苦素的合成。用氯化锡在苯或二氯甲烷中处理所得的环丙基酮失败，但在硝基甲烷中形成四氢萘酮（10a）。使用甲醛完成乳糖环，基于查尔酮的总产率为40％。

  DOI：

  10.1039/p19820000271
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1R,2R)-1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 38.0h， 以52%的产率得到1,3,3a,4,9,9a-hexahydro-4-hydroxy-3a-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-9-(3,4-methilenedioxyphenyl)-naphtho<2,3-c>furan-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-鬼臼苦素的全合成

  摘要：

  根据模型研究，首先通过将合适的查尔酮（11）与乙氧基羰基二甲基甲磺酸甲酯环丙烷化，完成（±）-鬼臼苦素的合成。用氯化锡在苯或二氯甲烷中处理所得的环丙基酮失败，但在硝基甲烷中形成四氢萘酮（10a）。使用甲醛完成乳糖环，基于查尔酮的总产率为40％。

  DOI：

  10.1039/p19820000271