ethyl 10-(4-trifluoromethylphenyl)-9,11-dioxo-6,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrrolo[3′,4′:3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate | 1532520-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 10-(4-trifluoromethylphenyl)-9,11-dioxo-6,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrrolo[3′,4′:3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 10-(4-trifluoromethylphenyl)-9,11-dioxo-6,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrrolo-[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate；Ethyl 13,15-dioxo-14-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-10,14-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,11-pentaene-11-carboxylate
• CAS: 1532520-57-2
• 化学式: C₂₄H₁₇F₃N₂O₄
• 分子量: 454.405
• InChiKey: PFEAEKNHHNFWPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 (3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以83%的产率得到ethyl 10-(4-trifluoromethylphenyl)-9,11-dioxo-6,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrrolo[3′,4′:3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A general, simple and green process to access pyrrolo[2,1-a]isoquinolines using a KI/TBHP catalytic system

  摘要：

  一种新颖的KI/TBHP催化的1,3-偶极环加成/氧化/芳构化级联反应提供了一种通用、高效和环保的方法，用于合成具有生物学重要性的吡咯并[2,1-a]异喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4ra03455d

文献信息

• Iodine-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition/Oxidation/Aromatization Cascade with Hydrogen Peroxide as the Terminal Oxidant: General Route to Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Huan-Ming Huang、Yu-Jin Li、Qing Ye、Wu-Bin Yu、Liang Han、Jian-Hong Jia、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1021/jo402540j

  日期：2014.2.7

  We report a novel molecular iodine-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition/oxidation/aromatization cascade process with hydrogen peroxide as the terminal oxidant for the construction of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. The product pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were obtained from reactions between simple, readily available dipolarophiles and tetrahydroisoquinolines in moderate to excellent yields without the need for a metal catalyst.