dimethyl (2S)-2-acetoxy-4,4-(propylenedithio)adipate | 462128-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: dimethyl (2S)-2-acetoxy-4,4-(propylenedithio)adipate
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetyloxy-3-[2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,3-dithian-2-yl]propanoate
• CAS: 462128-99-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆S₂
• 分子量: 336.43
• InChiKey: NPCUEZHEGXGCFE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-acetoxy-4,4-(propylenedithio)adipate 在 咪唑 、 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6,10-dithia-spiro[4.5]dec-1-en-1-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (4S)-2-(acetoxymethyl)-4-(tert-butyl-diphenylsilyloxy)-2-cyclopenten-1-one

  摘要：

  We describe: here a synthesis of (4S)-2-(acetoxymethyl)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-cyclopenten-1-one 1 from L-malic acid in seven steps via an intramolecular aldolization-dehydration cyclization reaction of the acyclic 1,6-dialdehyde 10. The conditions of the intramolecular aldolization-dehydration cyclization reaction were also optimized. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00145-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Acetoxy-3-chlorocarbonyl-propionic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dimethyl (2S)-2-acetoxy-4,4-(propylenedithio)adipate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (4S)-2-(acetoxymethyl)-4-(tert-butyl-diphenylsilyloxy)-2-cyclopenten-1-one

  摘要：

  We describe: here a synthesis of (4S)-2-(acetoxymethyl)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-cyclopenten-1-one 1 from L-malic acid in seven steps via an intramolecular aldolization-dehydration cyclization reaction of the acyclic 1,6-dialdehyde 10. The conditions of the intramolecular aldolization-dehydration cyclization reaction were also optimized. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00145-3