3-(4-chlorophenyl)-N-phenylpropanamide | 266359-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-N-phenylpropanamide
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-propionanilide；4-Chloro-N-phenylbenzenepropanamide
• CAS: 266359-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: POCLMZTYGVKREZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  氯化铝催化丙烯酰苯胺和3-氯丙酰胺的分子间与分子内傅克反应

  摘要：

  3-苯基丙酰苯胺 (4a) 通过用 AlCl3/苯处理由丙烯酰苯胺获得 89% 的产率，而通过 1,4-共轭添加苯基锂获得的产率为 39%。4a的形成表明发生了分子间Friedel-Crafts反应，而不是相对更容易的分子内环环化，并且为制备3-苯基丙酰苯胺及其衍生物提供了比苯基锂共轭加成更有效的途径。虽然甲氧基是亲核取代的活化剂，但在 N-苯基处引入甲氧基取代基并没有增加分子内环化的竞争能力，因为 AlCl3 催化去甲基化形成 ArOAlCl2 配合物，降低了 π- N-苯基芳香体系中的电子。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000018

文献信息

• Methyltrimethoxysilane (MTM) as a Reagent for Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：D. Christopher Braddock、Joshua J. Davies、Paul D. Lickiss

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04265

  日期：2022.2.11

  reagent for the direct amidation of carboxylic acids with amines. Two simple workup procedures that provide the pure amide product without the need for further purification have been developed. The first employs an aqueous base-mediated annihilation of MTM. The second involves simple product crystallization from the reaction mixture providing a low process mass intensity direct amidation protocol.

  甲基三甲氧基硅烷 [MTM, CH 3 Si(OMe) 3 ] 已被证明是一种有效、廉价且安全的试剂，可用于羧酸与胺的直接酰胺化。已经开发了两种无需进一步纯化即可提供纯酰胺产品的简单后处理程序。第一种采用水性碱介导的 MTM 湮灭。第二个涉及从反应混合物中简单的产物结晶，提供低工艺质量强度的直接酰胺化方案。
• Processes for preparing 7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone and the use in aripiprazole preparation thereof
  申请人：Naddaka Vladimir

  公开号：US20060079690A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention provides improved processes for preparing the intermediate 7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone (7-HQ), which may be used in preparing the drug aripiprazole. Among these processes are included three efficient processes for preparing 7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone comprising reacting N-(3-methoxyphenyl)-3-chloropropionamide with AlCl 3 using novel reaction conditions thus obtaining a substantially pure product, which may be used in the subsequent steps for obtaining aripiprazole without further purification.

  本发明提供了改进的制备中间体7-羟基-3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮（7-HQ）的过程，该中间体可用于制备药物阿立哌唑。其中包括三种高效的制备7-羟基-3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮的过程，包括使用新的反应条件将N-（3-甲氧基苯基）-3-氯丙酰胺与AlCl3反应，从而获得可用于后续步骤制备阿立哌唑的基本纯净产物，无需进一步纯化。
• Efficient and stable tripodal Phosphine-Controlled Pd-Catalyst for anti-Markovnikov hydroaminocarbonylation of alkenes with aromatic amines
  作者：Xiao-Chao Chen、Tian Lan、Jian Zhu、Sibin Ying、Guang-Hui Shi、Kai-Chun Zhao、Lin Guo、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.01.022

  日期：2023.2

  1-tris(diphenylphosphino-methyl)ethane] was applied to control the activity, regioselectivity, and stability of the involved Pd-catalyst in anti-Markovnikov hydroaminocarbonylation of alkenes with aromatic amines for the synthesis of linear-amides. Due to the unique characters of L1 in terms of the steric bulkiness, the switching-coordination mode from tripodal phosphine to bidental one, and the robustness

  三足膦 [ L1 , 1,1,1-tris(diphenylphosphino-methyl)ethane] 用于控制所涉及的 Pd 催化剂在烯烃与芳香胺的反马尔可夫尼科夫氢氨基羰基化反应中的活性、区域选择性和稳定性，以合成合成线性酰胺。由于L1在空间体积、从三齿膦到双齿膦的转换配位模式以及对水分和氧气的稳健性方面的独特特性， L1赋予Pd催化剂高活性、良好的区域选择性和优异的性能这种羰基化的稳定性，导致目标酰胺的产率为 44 ∼ 87%，L/B 大于 80/20。就地_高压FT-IR分析和DFT计算证实L1不仅促进了Pd II -H活性物质(ν ca. 1932 cm -1 )的形成和稳定性，而且促进了反马尔可夫尼科夫烯烃与Pd II的加成-H 键由于线性中间体 ( B-1 )的有利能级。此外，由于L1可以作为双齿螯合剂与Pd（II）中心配位作为完成催化，然后作为三足钳与Pd（0）中心配
• SET or TET? Iron-catalyzed aminocarbonylation of unactivated alkyl halides with amines, amides, and indoles via a substrate dependent mechanism
  作者：Han-Jun Ai、Fengqian Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(22)64208-6

  日期：2023.4

  abundance, and potential for distinct and complementary reactivity patterns. Meanwhile, alkyl bromides as well as low nucleophilic amides and indoles are considered to be particularly challenge substrates for carbonylation reactions. Herein, we report an iron-catalyzed carbonylative coupling of unactivated alkyl halides with amines, amides, and indoles to assemble amide structural units, affording various

  铁催化的羰基化反应在我们倡导可持续发展的化学界非常受欢迎，因为它成本低、资源丰富，并且具有独特和互补反应模式的潜力。同时，烷基溴以及低亲核性酰胺和吲哚被认为是羰基化反应特别具有挑战性的底物。在此，我们报告了未活化的烷基卤化物与胺、酰胺和吲哚的铁催化羰基化偶联以组装酰胺结构单元，提供各种酰胺、酰亚胺和N- 具有优异产率和前所未有的官能团相容性的酰基吲哚。值得注意的是，我们的方法也代表了 Fe 催化的卤代烷氨基羰基化的例子。我们的初步机理研究表明反应途径是底物依赖性的：当使用烷基碘时，羰基化通过自由基途径进行；而当烷基溴化物作为亲电子试剂时，会发生双电子转移 (TET) 过程。