diphenyliodonium-2-carboxylate | 78610-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: diphenyliodonium-2-carboxylate
• 英文别名: 1-phenyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one；1-phenyl-1λ3-benzo[d][1,2]iodaoxol-3(1H)-one；1-Phenyl-1lambda3,2-benziodoxol-3-one；1-phenyl-1λ3,2-benziodoxol-3-one
• CAS: 78610-84-1
• 化学式: C₁₃H₉IO₂
• 分子量: 324.118
• InChiKey: XZENUOCEMKAHBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyliodonium-2-carboxylate 在 palladium diacetate 、 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Zhou; Chen, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 4, p. 153 - 155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxyphenyl(phenyl)iodonium triflate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到diphenyliodonium-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arylbenziodoxoles using pseudocyclic benziodoxole triflate and arenes

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.324

文献信息

• Chiral Diaryliodonium Phosphate Enables Light Driven Diastereoselective α-C(sp³)–H Acetalization
  作者：Baihua Ye、Jie Zhao、Ke Zhao、Jeffrey M. McKenna、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.8b05962

  日期：2018.7.5

  C(sp3)-H bond functionalization has emerged as a robust tool enabling rapid construction of molecular complexity from simple building blocks, and the development of asymmetric versions of this reaction creates a powerful methodology to access enantiopure sp3-rich materials. Herein, we report the stereoselective functionalization of C(sp3)-H bonds of cyclic ethers employing a photochemically active

  C(sp3)-H 键功能化已成为一种强大的工具，能够从简单的构建模块快速构建分子复杂性，并且该反应的不对称版本的开发创建了一种获得对映体纯 sp3 丰富材料的强大方法。在此，我们报道了使用光化学活性二芳基碘鎓盐与阴离子相转移催化剂组合对环醚的C(sp3)-H键进行立体选择性官能化。本文概述的合成策略允许使用醇亲核试剂对呋喃和吡喃的α-CH缩醛化进行区域化学和立体化学控制，从而提供控制立体外环缩醛碳的构型的能力。
• Reactions of 1-Arylbenziodoxolones with Azide Anion: Experimental and Computational Study of Substituent Effects
  作者：Mekhman S. Yusubov、Natalia S. Soldatova、Pavel S. Postnikov、Rashid R. Valiev、Dmitry Y. Svitich、Roza Y. Yusubova、Akira Yoshimura、Thomas Wirth、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/ejoc.201701595

  日期：2018.2.7

  their reactivity with azide anion nucleophile was investigated. It was found that independent on the presence of substituents, all reactions of 1-arylbenziodoxolones proceed as nucleophilic substitution of the iodonium leaving group in the electron-deficient benziodoxolone benzene ring. The presence of bulky substituents in the ortho-position of the aryl ring slowers the reaction, while the presence of

  制备了新的取代的 1-芳基苯并恶酮并研究了它们与叠氮阴离子亲核试剂的反应性。发现独立于取代基的存在，1-芳基苯并多索酮的所有反应都以缺电子苯并多索酮苯环中碘鎓离去基团的亲核取代进行。在芳环的邻位存在庞大的取代基会减慢反应速度，而在苯并氧酮环中碘的对位存在适度吸电子的溴取代基会适度提高取代率。在苯并多索隆环中碘的对位存在强吸电子硝基，显着提高了取代率。这些观察结果与苯并恶唑环中内部亲核取代的电子要求一致。可能的反应路径的量子化学计算研究与观察到的取代基对该反应中芳基苯并恶酮的反应性的影响一致。
• Synthesis of a Range of Iodine(III) Compounds Directly from Iodoarenes
  作者：Eleanor A. Merritt、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/ejoc.201100360

  日期：2011.7

  The first direct synthesis of an alkynyl(phenyl)iodonium salt from iodobenzene and an unprotected alkyne is described. The synthesis of the corresponding alkenyl(phenyl)iodonium salt is achieved from the TMS-alkyne, simply by means of changing the solvent. The one-pot synthesis of 1-arylbenziodoxolones and other iodine(III) compounds from iodine(I) precursors is also presented.

  描述了从碘苯和未保护的炔烃直接合成炔基（苯基）碘鎓盐。相应的烯基（苯基）碘鎓盐的合成是由 TMS-炔烃通过改变溶剂来实现的。还介绍了从碘 (I) 前体中一锅法合成 1-芳基苯并恶酮和其他碘 (III) 化合物。
• 1-Phenyl-1,2-benziodoxol-3-(1<i>H</i> )-one as Synthon for Phthalide Synthesis through Pd-Free, Base-Free, Sonogashira-Type Coupling Cyclization Reaction
  作者：Ahmad A. Almasalma、Esteban Mejía

  DOI：10.1002/ejoc.201700940

  日期：2018.1.17

  heterocycles have found broad application as atom-transfer reagents for organic synthesis. Among them, 1-Phenyl-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one is known as a traditional benzyne precursor, but no further synthetic applications have been reported. Herein, we report the first synthetic application of 1-phenylbenzidoxole to the synthesis of Phthalides using only CuI as catalyst. High selectivity and yield were achieved

  高价碘 (III) 五元杂环已被广泛用作有机合成的原子转移试剂。其中，1-Phenyl-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one 被称为传统的苄前体，但没有进一步的合成应用报道。在此，我们报告了仅使用 CuI 作为催化剂的 1-苯基苯并氧杂环戊烷在邻苯二甲酸酯合成中的首次合成应用。在温和的反应条件下实现了高选择性和高产率，并具有良好的官能团耐受性。在我们的研究过程中，研究了不同反应条件下不同 CuI 和 CuII 催化剂的效率。离去基团的性质、底物上的取代基和温度对产率和选择性都起着重要作用。而且，
• Preparation and X-ray Structural Study of 1-Arylbenziodoxolones
  作者：Mekhman S. Yusubov、Roza Y. Yusubova、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo400212u

  日期：2013.4.19

  Various 1-arylbenziodoxolones can be conveniently prepared from 2-iodobenzoic acid and arenes by a one-pot procedure using Oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) as an inexpensive and environmentally safe oxidant. This procedure is also applicable for the synthesis of the 7-methylbenziodoxolone ring system using 2-iodo-3-methylbenzoic acid as starting compound. Structures of four 1-arylbenziodoxolone derivatives

  可以使用一酮（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）作为廉价且对环境安全的氧化剂，通过一锅法方便地由2-碘苯甲酸和芳烃制备各种1-芳基苯并恶恶唑酮。该方法也适用于使用2-碘-3-甲基苯甲酸作为起始化合物的7-甲基苯并恶唑啉酮环系统的合成。通过单晶X射线衍射分析建立了四个1-芳基苯并恶唑啉酮衍生物的结构。已发现与未取代的1-芳基苯并恶唑烷酮相比，1-芳基-7-甲基苯并恶唑烷酮对亲核试剂具有增强的反应性。

表征谱图