cumyl potassium | 16435-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cumyl potassium
• CAS: 16435-66-8
• 化学式: C₉H₁₁K
• 分子量: 158.285
• InChiKey: BNPLZQNJUQUSOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cumyl potassium 在 乙醚 作用下， 生成 9-芴甲酸
  参考文献：
  名称：

  Schlenk; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 463, p. 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲氧基-1-甲基乙基)苯 在 potassium Sodium 、 乙醚 作用下， 生成 cumyl potassium
  参考文献：
  名称：

  Ziegler; Schnell, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 437, p. 254

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (2-methylphenyl)diphenylmethane 在 乙醚 、 硫酸 、 cumyl potassium 作用下， 生成 (2-甲基苯基)-二苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Tri-o-tolylmethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01260a027

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Cross‐Coupling by Using Tertiary Benzylic Organoboronates
  作者：Mitsutaka Takeda、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1002/anie.202010251

  日期：2020.12.7

  The transition‐metal‐free cross‐coupling of alkyl or aryl electrophiles by using tertiary benzylic organoboronates is reported. This reaction involves the generation of tertiary alkyl anions from organoboronates in the presence of an alkoxide base and then their substitution reactions. This protocol allows the simple and efficient construction of quaternary carbon centers.

  据报道，使用叔苄基有机硼酸酯可实现烷基或芳基亲电试剂的无过渡金属交叉偶联。该反应包括在醇盐碱的存在下由有机硼酸酯生成叔烷基阴离子，然后进行取代反应。该协议允许简单有效地构建季碳中心。
• Production of benzyllithium, benzylsodium, and polyphenylene paradimethylene
  申请人：Everett Christian

  公开号：US20060170118A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  A process for producing benzyllithium, benzylsodium and polyphenylene paradimethylene and analogs comprising dissolving toluene in an aprotic polar solvent in which toluene is more acidic than water, such as DMSO, under an inert atmosphere, such as argon, adding an alkali metal hydroxide, such as lithium or sodium hydroxide, to form the alkali metal anion of the benzyl cation and water then removing the solvent and water to obtain the solid alkali metal alpha-carbon toluene compound, which is best stored under hexane. This process also relating to toluene analogs such as parachloro toluene which thereby yields parachloro alkali metal alpha-carbon toluene which is then polymerized by heating with a suitable high-boiling solvent, such as dibutyl ether or dimethoxy ethane in the presence of a copper catalyst, such as copper sulfate or finely divided copper metal at approximately 170C for 5 hours to form polyphenylene paradimethylene. This process having the advantage of using alkali metal hydroxides instead of elemental alkali metals, a reaction occurring at ordinary temperatures, and a lower cost of the product. This process also allowing the economical production of polyphenylene paradimethylene which is not currently being manufactured.

  一种生产苄基锂、苄基钠和聚对苯二甲烯及类似物的方法，包括在无水溶剂中溶解甲苯，其中甲苯比水更酸性，例如DMSO，在惰性气氛下，例如氩气，添加碱金属氢氧化物，例如锂或钠氢氧化物，以形成苄阳离子的碱金属阴离子和水，然后去除溶剂和水，以获得固体碱金属α-碳甲苯化合物，最好存放在己烷中。该过程还涉及甲苯类似物，如对氯甲苯，从而产生对氯碱金属α-碳甲苯，然后通过加热与适当的高沸点溶剂，如二丁基醚或二甲氧基乙烷，在铜催化剂的存在下，例如硫酸铜或细分的铜金属，在大约170摄氏度下反应5小时，形成聚对苯二甲烯。该过程具有使用碱金属氢氧化物而不是元素碱金属、在普通温度下发生反应以及产品成本较低的优点。该过程还允许经济生产目前尚未生产的聚对苯二甲烯。
• Metalation of toluene and cumene with alkali metal-crown ether complexes
  作者：A. L. Shabanov、N. M. Seidov、U. A. Gasanova、Z. O. Kakhramanova、M. M. Gasanova

  DOI：10.1134/s1070428009010047

  日期：2009.1

  Metalation of toluene and isopropylbenzene with alkali metal-crown ether complexes led to the corresponding α-metalated alkylbenzenes. Treatment of the latter in succession with solid carbon dioxide, water, and hydrochloric acid gave carboxylic or dicarboxylic acids in 65–78% yield. Metalation of isopropylbenzene with sodium or potassium crown ether complexes above 90°C was accompanied by cleavage

  用碱金属-冠醚配合物将甲苯和异丙基苯金属化，生成相应的α-金属化烷基苯。依次用固体二氧化碳，水和盐酸处理后者，可得到65-78％的羧酸或二羧酸。在高于90°C的条件下，用钠或钾冠醚络合物对异丙苯进行金属化时，会裂解聚醚环并形成有机金属化合物，然后这些有机金属化合物会与异丙苯反应生成2-sodio（potassio）-2-phenylpropane和开链低聚醚。
• Relation between conformational structure, vibrational spectra and intramolecular excimer formation in 2,4-dimethyl-2,4-diphenylpentane
  作者：B. Jasse、L. Bokobza、B. Froelich、L. Monnerie

  DOI：10.1016/0022-2860(81)85040-5

  日期：1981.4

  rotations. IR analysis and intramolecular excimer formation indicate that 2,4-dimethyl-2,4-diphenylpentane exists in one of the most stable conformations in the crystalline state. In the liquid state higher-energy conformers are present. Fluorescence emission studies show that 2,4-dimethyl-2,4-diphenylpentane exhibits a higher efficiency of excimer formation than 2,4-diphenylpentane, because of the rather

  摘要 2,4-二甲基-2,4-二苯基戊烷的构象能计算已在明确考虑亚甲基键角灵活性的情况下进行。无论构象如何，该角度使能量最小化的值接近 126°。能量等值线是相对于主链键旋转给出的。分子内迁移率研究表明，预计有两种运动：第一种运动包括低活化能的运动，而第二组运动需要更高的活化能，并涉及围绕 CC 骨架键的大旋转。在所有情况下，苯环旋转都与链旋转密切相关。IR 分析和分子内准分子形成表明 2,4-二甲基-2,4-二苯基戊烷以结晶状态中最稳定的构象之一存在。在液态中存在更高能的构象异构体。荧光发射研究表明，2,4-二甲基-2,4-二苯基戊烷比2,4-二苯基戊烷具有更高的准分子形成效率，因为准分子与基态构象之间的能垒相当小。
• Cycloalkyl-based chiral auxiliaries and method making the same
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US05262571A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  A process of synthesizing enantiomerically pure compounds defined by Formula V, ##STR1## which are useful as chiral auxiliaries is disclosed. The process comprises, first, combining a base of Formula Y.sup.- Z.sup.+ (Formula I), wherein Y.sup.- is an organic anion and Z.sup.+ is an inorganic cation, with a compound of Formula II, ##STR2## wherein R.sub.1 is a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group and R.sub.2 is the same as R.sub.1, or wherein R.sub.1 and R.sub.2 together form cyclopentane or cyclohexane, and wherein R.sub.3 is a substituted or unsubstituted aryl group, to form a compound defined by Formula III, ##STR3## then: (b) reacting the compound of Formula III with a cyclic epoxide defined by Formula IV, ##STR4## wherein n is 1, 2, or 3, to form a racemic mixture of a compound defined by Formula V. ##STR5## In a preferred embodiment, the method further comprises stereospecifically esterifying one of the enantiomers of the racemic mixture of compound (V) and a carboxylic acid with an enzyme in an organic solvent, wherein said acid is a C.sub.2 -C.sub.20 alkyl acid, benzoic acid or a C.sub.2 -C.sub.14 alkyl benzoic acid, and then separating the esterified enantiomer from the non-esterified enantiomer.

  本发明揭示了一种合成公式V定义的对映纯化合物的过程，其为手性辅助剂。该过程首先将公式Y- Z+（公式I）的碱，其中Y-为有机阴离子，Z+为无机阳离子，与公式II的化合物结合，其中R1为C1-C4烷基，R2与R1相同，或R1和R2共同形成环戊烷或环己烷，R3为取代或未取代的芳基，以形成公式III定义的化合物，然后：（b）将公式III的化合物与公式IV定义的环氧化物反应，其中n为1、2或3，以形成公式V定义的化合物的外消旋混合物。在优选实施例中，该方法进一步包括在有机溶剂中使用酶立体特异性酯化外消旋混合物的一个对映体和羧酸，其中所述酸为C2-C20烷基酸、苯甲酸或C2-C14烷基苯甲酸，然后分离酯化对映体和未酯化对映体。