(2-methylphenyl)diphenylmethane | 17016-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2-methylphenyl)diphenylmethane
• 英文别名: (o-tolylmethylene)dibenzene；1-(Diphenylmethyl)-2-methylbenzene；1-benzhydryl-2-methylbenzene
• CAS: 17016-20-5
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: CVNIJRPKIBADCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  370.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylphenyl)diphenylmethane 在 乙醚 、 硫酸 、 cumyl potassium 作用下， 生成 (2-甲基苯基)-二苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Tri-o-tolylmethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01260a027
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 [(η³-1-^tBu-indenyl)Pd(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)(Cl)] 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2-methylphenyl)diphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  钯催化二芳基甲酯的 Suzuki-Miyaura 反应合成三芳基甲烷

  摘要：

  描述了通过 Pd 催化的 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯和芳基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 反应合成三芳基甲烷。该系统在温和的条件下运行，具有广泛的底物范围，包括不包含扩展芳族取代基的二苯甲醇衍生物的偶联。这一点很重要，因为这些底物会导致药物中普遍存在的三芳基甲烷产物类型，而这些底物以前并不与二芳基甲酯偶联系统兼容。此外，该反应可以立体特异性地进行以产生立体反转产物。在 DFT 计算的基础上，提出 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物的氧化加成是通过 S N2 通路，从而产生倒置产物。机理研究表明，将 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物氧化加成到 (IPr)Pd(0) 会导致 O-C(苄基) 键的选择性断裂，部分原因是稳定的 η苄基配体与 Pd 之间的3 -相互作用。这与先前描述的涉及苯基酯的 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应形成对比，后者涉及

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00085

文献信息

• Efficient and selective alkylation of arenes and heteroarenes with benzyl and allyl ethers using a Ir/Sn bimetallic catalyst
  作者：Susmita Podder、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.068

  日期：2007.9

  A high-valent heterobimetallic catalyst namely [Ir2(COD)2(SnCl3)2(Cl)2(μ-Cl)2] (5 mol %), or dual catalyst system of [Ir(COD)Cl]2 (1 mol %) and SnCl4 (4 mol %), promotes the benzylation or allylation of arenes and heteroarenes using ethers as the alkylating agents. An electrophilic mechanism is proposed from a Hammett correlation.

  一种高价杂双金属催化剂，即[Ir 2（COD）2（SnCl 3）2（Cl）2（μ-Cl）2 ]（5 mol％），或[Ir（COD）Cl] 2（使用醚作为烷基化剂，1摩尔％）和SnCl 4（4摩尔％）促进芳烃和杂芳烃的苄基化或烯丙基化。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。
• Superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes with benzyl alcohols and acetates initiated by trace water
  作者：Shuting Zhang、Xiaohui Zhang、Xuege Ling、Chao He、Ruofeng Huang、Jing Pan、Jiaqiang Li、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c4ra04059g

  日期：——

  An efficient in situ prepared superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes using benzyl alcohols and acetates achieves various diarylalkanes.

  一种高效的原位制备的超强酸BF3-H2O促进的芳烃苄基化反应，使用苄醇和醋酸酯制备各种二芳基烷烃。
• Synthesis of Benzodihydrofurans by Asymmetric C−H Insertion Reactions of Donor/Donor Rhodium Carbenes
  作者：Kellan N. Lamb、Richard A. Squitieri、Srinivasa R. Chintala、Ada J. Kwong、Edward I. Balmond、Cristian Soldi、Olga Dmitrenko、Marta Castiñeira Reis、Ryan Chung、J. Bennett Addison、James C. Fettinger、Jason E. Hein、Dean J. Tantillo、Joseph M. Fox、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/chem.201701630

  日期：2017.9.4

  screening of achiral catalysts demonstrated that sterically encumbered catalysts are optimal for diastereoselective reactions. Although efficient insertion into allylic and propargylic C−H bonds is observed, competing dipolar cycloaddition processes are noted for some substrates. The full substrate scope of this useful method of benzodihydrofuran synthesis, mechanisms of side reactions, and computational

  带有两个给电子基团的金属卡宾称为“供体/供体”卡宾，与醚底物进行非对映和对映选择性的铑催化的CH插入反应，形成苯并二氢呋喃。与带有连接的吸电子基团的金属碳烯的反应不同，亲电子性的减弱使这些反应可以在路易斯碱性溶剂（例如乙腈）中和在水的存在下进行。使用温和的化学选择性氧化剂（MnO 2）。尽管此序列通常可以在一个锅中执行，但控制实验已阐明了为什么“两锅”过程通常更有效。对非手性催化剂的彻底筛选表明，空间受限的催化剂是非对映选择性反应的最佳选择。尽管观察到有效插入烯丙基和炔丙基CH键中，但某些底物的竞争偶极环加成过程仍然存在。描述了这种有用的苯并二氢呋喃合成方法的全部底物范围，副反应机理以及对立体选择性起源的计算支持。
• Cascade Reductive Friedel–Crafts Alkylation Catalyzed by Robust Iridium(III) Hydride Complexes Containing a Protic Triazolylidene Ligand
  作者：Iryna D. Alshakova、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/acscatal.1c00740

  日期：2021.8.6

  multiple single-step reactions, in series or in a modular fashion, with laborious purification and potentially unstable intermediates. Cascade processes offer attractive synthetic remediation as they reduce time, energy, and waste associated with multistep syntheses. For example, triarylmethanes are traditionally prepared via several synthetic steps, and only a handful of cascade routes are known with limitations

  复杂分子（如活性药物成分）的合成通常需要多个单步反应，串联或以模块化方式进行，纯化费力，中间体可能不稳定。级联工艺提供有吸引力的合成修复，因为它们减少了与多步合成相关的时间、能源和浪费。例如，三芳基甲烷传统上是通过几个合成步骤制备的，并且由于高催化剂负载量，只有少数级联路线已知而受到限制。在这里，我们提出了一种方便的催化级联工艺来生产三芳基甲烷。为此，我们已经开发出一种双功能铱星系统为一体的高效催化剂打造heterotriaryl合成子经酮、芳烃和氢的还原性 Friedel-Crafts 烷基化。催化活性物质是原位生成的来自稳定的三唑基铱 (III) 氢化物复合物和酸，由金属结合的氢化物和近端配体结合的质子组成，用于可逆的二氢释放。这些配合物以低速催化酮的直接氢化，然后脱水。适当调整条件成功地阻止了这种脱水并导致有效的 C-C 偶联和 Friedel-Crafts 烷基化。这种级联过程的范
• Benzylation of arenes with benzyl ethers promoted by the in situ prepared superacid BF3–H2O
  作者：Yu Li、Yan Xiong、Xueming Li、Xuege Ling、Ruofeng Huang、Xiaohui Zhang、Jianchun Yang

  DOI：10.1039/c4gc00005f

  日期：——

  An efficient and environmentally friendly benzylation of arenes with benzyl ethers as benzyl donors using BF3–Et2O to generate in situ the superacid BF3–H2O as an efficient promotor has been described. A wide variety of functional groups have been investigated and found to be compatible to give the desired diarylmethanes in yields of up to 99%. The crucial role of the moisture content in this transformation has been demonstrated by detailed investigations.

  一种高效且环保的芳烃苄基化反应，采用苄基醚作为苄基供体，并使用BF3–Et2O原位生成超酸BF3–H2O作为高效促进剂。研究发现多种功能团具有良好的兼容性，能够获得最高达99%的期望二芳基甲烷产率。通过详细的研究，证明了水分含量在这一转化过程中的关键作用。