6-methyl-2-(phenylamino)-3-(prop-1-en-2-yl)phenol | 1613145-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-(phenylamino)-3-(prop-1-en-2-yl)phenol
• CAS: 1613145-56-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: SBTOQMDCXATMOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-diazo-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone 、 苯胺 在 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到6-methyl-2-(phenylamino)-3-(prop-1-en-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N–H插入和氧化脱氢芳构化的级联反应：2-氨基苯酚的新入口†

  摘要：

  已经开发了钯催化的NH插入（NHI）和氧化脱氢芳构化（ODA）的级联反应，这为获得咔唑前体（2-芳基氨基酚）提供了一种简单有效的方法，并制备了2来自非芳族底物的-烷基氨基酚。

  DOI：

  10.1039/c4ob00652f

文献信息

• Copper-Catalyzed NH Insertion and Oxidative Aromatization Cascade: Facile Synthesis of 2-Arylaminophenols
  作者：Dong Ding、Xiaobing Lv、Jian Li、Guangyang Xu、Bing Ma、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/asia.201402080

  日期：2014.6

  A copper‐catalyzed cascade reaction of N‐H insertion and oxidative aromatization has been developed. 2‐Arylaminophenols have been prepared in moderate to high yields from the diazo substrates. Moreover, this newly established methodology allows efficient access to natural 1‐oxygenated carbazole alkaloids, such as glycozolicine and murrayafoline A.

  已开发出铜催化的N-H插入和氧化芳构化的级联反应。从重氮底物中可以中等到高产率制备2-芳基氨基苯酚。而且，这种新近建立的方法可以有效地获得天然的1氧化咔唑生物碱，例如糖索林碱和MurrayafolineA。