(R)-2,6-dimethyl-4-nitrophenyl 2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]acrylate | 1403619-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (R)-2,6-dimethyl-4-nitrophenyl 2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]acrylate
• 英文别名: (2,6-dimethyl-4-nitrophenyl) 2-[(R)-hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1403619-12-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₇
• 分子量: 372.334
• InChiKey: DKBKPCVYAKAEPV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-2,6-dimethyl-4-nitrophenyl 2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]acrylate 在 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-[hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双功能 β-异铜吡啶衍生物作为对映选择性 Morita-Baylis-Hillman 反应的催化剂和对映选择性的机理原理

  摘要：

  从 β-异铜吡啶（β-ICD）开始，合成了一系列双功能催化剂，以确定它们在不对称 Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应中的有用性。发现三氯乙酰氨基甲酸酯衍生物产生的 (R)-MBH 加合物具有优异的光学纯度 (90-99% ee) 和中等至良好的产率 (43-83%)，在某些情况下，优于 β-ICD。还测试了许多丙烯酸酯，并确定 2,6-二甲基-4-硝基苯基丙烯酸酯是流行的丙烯酸六氟异丙酯的合适替代品，具有 β-ICD 和三氯乙酰氨基甲酸酯衍生物。通过实验观察确定了速率和选择性决定步骤的机制，并报告了旨在阐明过渡态结构的计算研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200405
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-硝基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-[(5S)-3-ethyl-4-oxa-1-azatricyclo[4.4.0.03,8]decan-5-yl]quinolin-6-yl (2,2,2-trichloroacetyl)carbamate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 (R)-2,6-dimethyl-4-nitrophenyl 2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  双功能 β-异铜吡啶衍生物作为对映选择性 Morita-Baylis-Hillman 反应的催化剂和对映选择性的机理原理

  摘要：

  从 β-异铜吡啶（β-ICD）开始，合成了一系列双功能催化剂，以确定它们在不对称 Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应中的有用性。发现三氯乙酰氨基甲酸酯衍生物产生的 (R)-MBH 加合物具有优异的光学纯度 (90-99% ee) 和中等至良好的产率 (43-83%)，在某些情况下，优于 β-ICD。还测试了许多丙烯酸酯，并确定 2,6-二甲基-4-硝基苯基丙烯酸酯是流行的丙烯酸六氟异丙酯的合适替代品，具有 β-ICD 和三氯乙酰氨基甲酸酯衍生物。通过实验观察确定了速率和选择性决定步骤的机制，并报告了旨在阐明过渡态结构的计算研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200405