[(R)-Cyclohexyl-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-phosphonic acid 4-amino-butyl ester 4-nitro-benzyl ester | 195307-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(R)-Cyclohexyl-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-phosphonic acid 4-amino-butyl ester 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(R)-[4-aminobutoxy-[(4-nitrophenyl)methoxy]phosphoryl]-cyclohexylmethyl]carbamate
• CAS: 195307-15-4
• 化学式: C₃₃H₄₀N₃O₇P
• 分子量: 621.67
• InChiKey: QQGYKQVTYWPRNA-JQVFBXDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  143.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 [(R)-Cyclohexyl-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-phosphonic acid 4-amino-butyl ester 4-nitro-benzyl ester 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(R)-[4-acetamidobutoxy-[(4-nitrophenyl)methoxy]phosphoryl]-cyclohexylmethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  膦酸二酯和膦酰胺合成。31P NMR 光谱反应坐标分析：焦膦酸酐和高反应性膦酰铵盐的鉴定1

  摘要：

  从相应的膦酸酯单酯制备了一系列膦酰氯，并使用 31 P NMR 光谱研究了它们与醇、胺和双亲核试剂 4-氨基丁-1-醇的反应。在通过加入亚硫酰氯或草酰氯将膦酸单酯转化为膦酰氯时，发现焦膦酸酐很容易作为副产物形成。酸酐很容易与醇反应，但比相应的膦酰氯反应更慢，而且与胺反应也很缓慢，如果有的话。因此，在制备膦酰胺时，必须抑制酸酐的形成。这是在将单酯添加到氯化剂中时完成的。不受阻碍的膦酰氯主要与 4-氨基丁-1-醇的氨基官能团反应以提供膦酰胺，而空间位阻的膦酰氯表现出对 O 偶联的偏好。该结果表明在 P−O b 期间获得的能量...

  DOI：

  10.1021/ja962465o
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-cyclohexyl-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]-[(4-nitrophenyl)methoxy]phosphinic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(R)-Cyclohexyl-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-phosphonic acid 4-amino-butyl ester 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦酸二酯和膦酰胺合成。31P NMR 光谱反应坐标分析：焦膦酸酐和高反应性膦酰铵盐的鉴定1

  摘要：

  从相应的膦酸酯单酯制备了一系列膦酰氯，并使用 31 P NMR 光谱研究了它们与醇、胺和双亲核试剂 4-氨基丁-1-醇的反应。在通过加入亚硫酰氯或草酰氯将膦酸单酯转化为膦酰氯时，发现焦膦酸酐很容易作为副产物形成。酸酐很容易与醇反应，但比相应的膦酰氯反应更慢，而且与胺反应也很缓慢，如果有的话。因此，在制备膦酰胺时，必须抑制酸酐的形成。这是在将单酯添加到氯化剂中时完成的。不受阻碍的膦酰氯主要与 4-氨基丁-1-醇的氨基官能团反应以提供膦酰胺，而空间位阻的膦酰氯表现出对 O 偶联的偏好。该结果表明在 P−O b 期间获得的能量...

  DOI：

  10.1021/ja962465o