3-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutane-1,2-dione | 103988-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutane-1,2-dione
• CAS: 103988-34-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: RPXYSXVJYGVIOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutane-1,2-dione 、 邻苯二胺 生成 2-(3-phenyl-quinoxalin-2-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Fiesselmann; Sasse, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1791,1796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯基酮 在 碘 、 丙酮 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 31.08h， 以42%的产率得到3-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  卤素键合的碘鎓离子催化：通过高选择性和可控的仲醇和脂肪族C–H键的多米诺氧化反应生成α-羟基酮的途径

  摘要：

  由苄基仲醇开发了α-羟基酮的多米诺合成，该苄基仲醇采用了由DMSO稳定的催化碘鎓离子。该反应通过将醇以前所未有的顺序氧化成酮并以受控方式进行其α-羟基化而进行。光谱学证据确定了在DMSO和碘鎓离子之间形成稳定的卤素键合加合物的可能性。

  DOI：

  10.1039/c7cc05697d

文献信息

• α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104710256B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的廉价高效合成方法。该合成方法包括：在常压条件下，以碘单质、N‑溴代丁二酰亚胺、溴化铜、溴单质、溴化氢、N‑碘代丁二酰亚胺或碘化氢作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4‑二氧六环、1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合于10‑120℃温度下进行氧化羟基化反应即可将羰基化合物高选择性的转化为α‑羟基酮化合物。本发明方法与传统合成方法相比具有操作简单，收率高，条件简单，易于纯化，废弃物排放量少，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。本发明的方法具有广泛地适用性，能够用于多种α‑羟基酮化合物的合成。
• I₂- or NBS-Catalyzed Highly Efficient α-Hydroxylation of Ketones with Dimethyl Sulfoxide
  作者：Yu-Feng Liang、Kai Wu、Song Song、Xinyao Li、Xiaoqiang Huang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol5037387

  日期：2015.2.20

  An efficient method for the direct preparation of high synthetic valuable a-hydroxycarbonyls is described. The simple and readily available I-2 or NBS was used as catalyst. DMSO acts as the oxidant, oxygen source, and solvent. A diverse range of tertiary Csp(3)-H bonds as well as more challenging secondary Csp(3)-H bonds could be hydroxylated in this transformation. The reaction is mild, less toxic and easy to perform.