N-(2-(tert-butyl)phenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide | 1182178-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(tert-butyl)phenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
• CAS: 1182178-68-2；1182178-72-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: BHOXPXICLXWYTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧代(苯基)乙酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(tert-butyl)phenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide 、 (3S)-1-(2-tert-butylphenyl)-3-hydroxy-3-phenylazetidin-2-one 、 (3S)-1-(2-tert-butylphenyl)-3-hydroxy-3-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nonbiaryl Atropchiral α-Oxoamides 在溶液中的对映特异性光化学 Norrish/Yang II 反应——轴向到点手性转移

  摘要：

  发现在 N-苯基部分上具有邻叔丁基取代的 α-氧代酰胺 1 是稳定的轴向手性阻转异构体。这些轴向手性 α-氧代酰胺在 CHCl(3) 中进行对映特异性光化学γ-氢提取，以在溶液中产生具有高对映选择性（大约 90:10）的 β-内酰胺。发现对映选择性的程度取决于反应温度。

  DOI：

  10.1021/ja9050586