3,4-dibutyl-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)thiophene | 321853-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,4-dibutyl-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)thiophene
• 英文别名: 2-[3,4-dibutyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophen-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 321853-07-0
• 化学式: C₂₂H₃₆SSi₂
• 分子量: 388.765
• InChiKey: PKCWJRCQZSONLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibutyl-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)thiophene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到3,4-Dibutyl-2,5-diethynylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed hydrothiolation of alkynes with thiols for construction of sulfur-containing π-conjugated systems

  摘要：

  为了合成含硫π共轭聚合物，我们详细优化了铑催化末端炔烃与壬硫醇氢硫化反应的条件。在优化的条件下，铑催化的末端炔烃氢硫化反应可通过反马尔科夫尼科夫和同步加成过程进行区域和立体选择性反应，生成相应的乙烯基硫化物。然后，将铑催化的氢硫化反应应用于 2,5- 二乙炔基噻吩与苯-1,4-二硫醇的聚合反应，成功地制备出了具有优异的区域和立体选择性的含硫 π 共轭聚合物。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1639-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二丁基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 benzyltrimethylammonium dichloroiodate 、 二异丙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,4-dibutyl-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed hydrothiolation of alkynes with thiols for construction of sulfur-containing π-conjugated systems

  摘要：

  为了合成含硫π共轭聚合物，我们详细优化了铑催化末端炔烃与壬硫醇氢硫化反应的条件。在优化的条件下，铑催化的末端炔烃氢硫化反应可通过反马尔科夫尼科夫和同步加成过程进行区域和立体选择性反应，生成相应的乙烯基硫化物。然后，将铑催化的氢硫化反应应用于 2,5- 二乙炔基噻吩与苯-1,4-二硫醇的聚合反应，成功地制备出了具有优异的区域和立体选择性的含硫 π 共轭聚合物。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1639-0

文献信息

• Synthesis of the First Fullyα-Conjugated Macrocyclic Oligothiophenes: Cyclo[n]thiophenes with Tunable Cavities in the Nanometer Regime
  作者：Jens Krömer、Idoia Rios-Carreras、Gerda Fuhrmann、Christiane Musch、Markus Wunderlin、Tony Debaerdemaeker、Elena Mena-Osteritz、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3481::aid-anie3481>3.0.co;2-o

  日期：2000.10.2