2-(2,4-二甲氧基-3-甲基苯基)-1,3-二甲基咪唑烷 | 1056013-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二甲氧基-3-甲基苯基)-1,3-二甲基咪唑烷
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)-1,3-dimethylimidazolidine
• CAS: 1056013-52-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: YNXKNYNMEORYJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  321.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  24.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二甲氧基-3-甲基苯基)-1,3-二甲基咪唑烷 在 叔丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 5-bromo-4-(1,3-dimethylimidazolidin-2-yl)-2-methylbenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  毛珠蛋白 A 的不对称全合成

  摘要：

  实现了毛珠蛋白A的不对称全合成。包含最终产物中除一个碳以外的所有碳的苯酚的天体选择性氧化偶联被用作产生轴向手性的关键步骤。发现催化氧化酚与本文所用的高度取代的苯酚的立体化学结果与之前报道的较简单的同源物的立体化学结果相反，这提供了关于将不对称过程从简单底物外推到更复杂底物的警示故事。概述了酚后偶联步骤的优化，包括甲酰化、氧化脱芳构化和选择性脱保护步骤。由于邻近的酮基团的激活，毛球蛋白 A 的叔乙酸酯非常不稳定，这使得每个步骤都变得复杂。相比之下，最终的氧到氮的交换很容易进行，并且合成材料的光谱数据在所有方面都与分离的天然产物相匹配。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00002
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基甲苯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2,4-二甲氧基-3-甲基苯基)-1,3-二甲基咪唑烷
  参考文献：
  名称：

  氮杂苯作为肽、蛋白质和脂质的无活化伯胺特异性生物偶联试剂

  摘要：

  受 azaphilones 与胺的独特自然反应的启发，开发了一种高效、高度化学选择性和无活化的伯胺生物共轭方案，并在各种应用中得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202111783

文献信息

• Total Synthesis of Chlorofusin, Its Seven Chromophore Diastereomers, and Key Partial Structures
  作者：Ryan C. Clark、Sang Yeul Lee、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja8012819

  日期：2008.9.17

  spectroscopic properties for these eight compounds and those of simpler models with that reported for the natural product allowed the full assignment of the (4R,8S,9R)-stereochemistry of the chlorofusin chromophore. The natural, but stereochemically reassigned, diastereomer of the dipeptide conjugate was incorporated in a convergent total synthesis of chlorofusin confirming the stereochemical reassignment

  Chlorofusin 是最近分离出来的天然存在的 p53-MDM2 复合物形成抑制剂，其结构由密集功能化的氮杂菲酮衍生生色团组成，通过鸟氨酸的末端胺连接到九个残基环肽。在此，我们报告了氯熔菌素全合成的全部细节，导致了复合发色团的绝对立体化学的分配和相对立体化学的重新分配。氮杂菲酮发色团前体的每个对映异构体与受保护的鸟氨酸-苏氨酸二肽的 N(δ)-胺缩合，然后对反应性最强的烯烃进行一步氧化/螺环化，提供完全精心制作的发色团-二肽的所有八种非对映异构体共轭。将这八种化合物的光谱特性和较简单模型的光谱特性与天然产物报告的光谱特性进行比较，可以完全确定氯熔菌素发色团的 (4R,8S,9R)-立体化学。二肽缀合物的天然但立体化学重新分配的非对映异构体被纳入氯熔凝素的收敛全合成中，确认立体化学重新分配并建立其绝对立体化学。类似地，在全合成中加入后期收敛点，将生色团-二肽缀合物的其余七个非对映异构体单