methyl 4-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanoate | 1048916-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Methyl 3-oxo-4-(3-chlorophenyl)butanoate
• CAS: 1048916-94-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: HXFLZWMDSJSEKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4-(3-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  从烯酮和重氮羰基化合物可控获取重氮官能化 2-亚甲基-2,3-二氢呋喃和重氮官能化呋喃

  摘要：

  使用烯酮和重氮羰基化合物作为相同的起始原料，在 AgSbF 6 /DBU/DCE/0 ° 中建立了重氮官能化 2-亚甲基-2,3-二氢呋喃和重氮官能化三取代呋喃的化学选择性和区域选择性构建方法。 C系统和AgSbF 6 /DBU/Et 2 O·BF 3 /DCE/0℃系统分别。用于合成重氮官能化三取代呋喃的路易斯酸和有机碱共控反应并不常见。对于重氮官能化2-亚甲基-2,3-二氢呋喃的合成，该反应具有优异的非对映选择性和Z-选择性。基于Rh 2 (OAc) 4介导的重氮官能化2-亚甲基-2,3-二氢呋喃的独特分解，应用于非对映选择性构建5-亚甲基-4,7-二氢-5 H-呋喃[首次实现了2,3- c ]吡喃骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01169
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酸 、 monomethyl monopotassium malonate 在 Carbonyldiimidazole 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到methyl 4-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体-1，3-双重氮化合物：合成和逐步反应的探索。

  摘要：

  重氮化合物分解产生的金属卡宾因其执行各种转化的能力而受到重视。本文描述了一类独特的无环双重氮化合物，供体-受体-受体1，3-双重氮化合物。这些化合物可得自无环β-酮酯，尤其是在给体-受体重氮单元上具有反应性。这些双重氮化合物可与乙酸铑和醇平稳反应，生成单重氮环状原酸酯，大概是通过捕获瞬态氧鎓叶立德。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00103

文献信息

• Divergent reactivity of α-oximino carbenoids: facile access to 2-isoxazolines and 2H-azirines
  作者：Xinxin Qi、Yaojia Jiang、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/c1cc11683e

  日期：——

  Mild catalytic reaction conditions for the synthesis of 2-isoxazolines and 2H-azirines have been developed via carbenoids derived from alpha-oximino diazo compounds. This has been utilized in the one-pot synthesis of pyrroles in the presence of 1,3-dicarbonyl compounds.

  已经通过衍生自α-肟基重氮化合物的类胡萝卜素开发了用于合成2-异恶唑啉和2H-叠氮基的温和催化反应条件。在1，3-二羰基化合物存在下，它已用于吡咯的一锅法合成中。
• 3,4,5-Trimethylphenol and Lewis Acid Dual-Catalyzed Cascade Ring-Opening/Cyclization: Direct Synthesis of Naphthalenes
  作者：He Ma、Xiu-Qin Hu、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03392

  日期：2017.12.15

  dual-catalyzed cascade reaction of donor–acceptor (D–A) cyclopropanes via ring-opening and cyclization is developed. In this reaction, a phenolic compound was used as a covalent catalyst for the first time. Additionally, control experiments proved that 3,4,5-trimethylphenol completed the catalytic cycle by accomplishing the C–C bond cleavage. Using this strategy, a wide variety of substituted naphthalenes has

  通过开环和环化反应，开发了一种3,4,5-三甲基苯酚和路易斯酸双重催化的供体-受体（DA）环丙烷级联反应。在该反应中，酚类化合物首次被用作共价催化剂。另外，对照实验证明3,4,5-三甲基苯酚通过完成C–C键断裂而完成了催化循环。使用这种策略，在温和条件下，由D–A环丙烷以中等到高收率合成了各种各样的取代萘。
• 10.1021/acs.joc.4c00612
  作者：Bagad, Pooja K.、Darole, Ratanamala S.、Krishna, G. Rama、Senthilkumar, Beeran

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00612

  日期：——

  and efficient method for the selective synthesis of (E)-3-amino-2-thiocyanato-α,β-unsaturated carbonyl compounds is described through a given protocol. The present approach features the use of inexpensive ammonium thiocyanate to achieve dual functionalization of 1,3-dicarbonyl compounds using TBHP as an oxidant, providing a rapid and practical route to the selective formation of both C–N and C–S bonds

  通过给定的方案描述了一种直接电合成/无光催化剂、原子经济且有效的选择性合成（ E ）-3-氨基-2-硫氰酸根-α,β-不饱和羰基化合物的方法。本方法的特点是使用廉价的硫氰酸铵，以 TBHP 作为氧化剂实现 1,3-二羰基化合物的双官能化，为通过自由基选择性形成 C-N 和 C-S 键提供了快速实用的途径过程。该方法提供了广泛的底物范围和优异的产率，并允许进一步探索产物以构建杂环化合物和其他功能。
• Donor–Acceptor–Acceptor 1,3-Bisdiazo Compounds: An Exploration of Synthesis and Stepwise Reactivity
  作者：Dylan J. Abrams、Huw M. L. Davies、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00103

  日期：2020.3.6

  from the decomposition of diazo compounds, are valued for their capacity to perform a variety of transformations. A unique class of acyclic, bis-diazo compounds, the donor-acceptor-acceptor 1,3-bisdiazo compounds, are described herein. These compounds are available from acyclic β-keto esters and especially reactive at the donor-acceptor diazo unit. These bisdiazo compounds react smoothly with rhodium acetate

  重氮化合物分解产生的金属卡宾因其执行各种转化的能力而受到重视。本文描述了一类独特的无环双重氮化合物，供体-受体-受体1，3-双重氮化合物。这些化合物可得自无环β-酮酯，尤其是在给体-受体重氮单元上具有反应性。这些双重氮化合物可与乙酸铑和醇平稳反应，生成单重氮环状原酸酯，大概是通过捕获瞬态氧鎓叶立德。
• Controllable Access to Diazo-functionalized 2-Methylene-2,3-dihydrofurans and Diazo-functionalized Furans from Enynones and Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Yu Zhang、Guisheng Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01169

  日期：2023.12.15

  Using enynones and diazo carbonyl compounds as identical starting materials, methods for chemoselective and regioselective constructs of diazo-functionalized 2-methylene-2,3-dihydrofurans and diazo-functionalized trisubstituted furans have been established in a AgSbF6/DBU/DCE/0 °C system and a AgSbF6/DBU/Et2O·BF3/DCE/0 °C system, respectively. A Lewis acid and organic base cocontrolled reaction for

  使用烯酮和重氮羰基化合物作为相同的起始原料，在 AgSbF 6 /DBU/DCE/0 ° 中建立了重氮官能化 2-亚甲基-2,3-二氢呋喃和重氮官能化三取代呋喃的化学选择性和区域选择性构建方法。 C系统和AgSbF 6 /DBU/Et 2 O·BF 3 /DCE/0℃系统分别。用于合成重氮官能化三取代呋喃的路易斯酸和有机碱共控反应并不常见。对于重氮官能化2-亚甲基-2,3-二氢呋喃的合成，该反应具有优异的非对映选择性和Z-选择性。基于Rh 2 (OAc) 4介导的重氮官能化2-亚甲基-2,3-二氢呋喃的独特分解，应用于非对映选择性构建5-亚甲基-4,7-二氢-5 H-呋喃[首次实现了2,3- c ]吡喃骨架。