2-Benzyl-4-bromopent-4-ene-1-thiol | 1092960-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-4-bromopent-4-ene-1-thiol
• 英文别名: 2-benzyl-4-bromopent-4-ene-1-thiol
• CAS: 1092960-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BrS
• 分子量: 271.221
• InChiKey: AECZDCLOXKYEFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-4-bromopent-4-ene-1-thiol 在 copper(l) iodide 、 potassium phosphate monohydrate 、 aluminum oxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到3-Benzyl-5-methyl-2,3-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  “Ligand-Free” CuI-Catalyzed Highly Efficient Intramolecular S-Vinylation of Thiols with Vinyl Chlorides and Bromides

  摘要：

  With CuI as the catalyst and K3PO4 center dot 3H(2)O as the base, highly efficient intramolecular S-vinylation of thiols with vinyl chlorides or bromides was successfully implemented without the help of an additional ligand. Moreover, the competition experiments revealed that the 4-exo cyclization is fundamentally preferred over other modes (5-exo, 6-exo, and 6-endo) of cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo802235e