2-cyclohexyl-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole | 51759-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-cyclohexyl-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-5-nitrobenzimidazol；2-cyclohexyl-5-nitro-1H-benzimidazole；2-cyclohexyl-6-nitro-1H-benzimidazole
• CAS: 51759-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD00441569
• 分子量: 245.281
• InChiKey: PLKPKIIZGCWKSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 、 环己烷基甲醛 在 decylbenzenesulfonic acid 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-cyclohexyl-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  DBSA介导的水性介质中2-取代的苯并咪唑的化学选择性合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的合成方法，用于在表面活性剂（即DBSA）作为催化剂和I 2作为助催化剂的存在下，在有组织的水性介质中轻松合成2-取代的苯并咪唑。所描述的方法的优点是操作简单，产率高，化学选择性高，反应曲线干净绿色。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.147

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel bacterial rRNA-binding benzimidazoles by mass spectrometry
  作者：Yun He、Jun Yang、Baogen Wu、Dale Robinson、Kelly Sprankle、Pei-Pei Kung、Kristin Lowery、V. Mohan、Steve Hofstadler、Eric E. Swayze、Rich Griffey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.031

  日期：2004.2

  A series of novel benzimidazoles were efficiently synthesized using both solution- and solid-phase chemistry. These compounds were found to bind to the bacterial 16S ribosomal RNA A-site with micromolar affinities using unique mass spectrometry-based assays. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sener; Yalcin; Temiz, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 2, p. 99 - 103
  作者：Sener、Yalcin、Temiz、Oren、Akin、Ucarturk

  DOI：——

  日期：——
• US7244847B2
  申请人：——

  公开号：US7244847B2

  公开（公告）日：2007-07-17
• DBSA mediated chemoselective synthesis of 2-substituted benzimidazoles in aqueous media
  作者：Vikash Kumar、Dipratn G. Khandare、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.147

  日期：2013.10

  synthetic method has been developed for the facile synthesis of 2-substituted benzimidazoles in organized aqueous media in the presence of a surfactant (viz. DBSA) as catalyst and I2 as co-catalyst. The method described has the advantages of operational simplicity, excellent yields, high chemoselectivity, and clean and green reaction profile.

  已经开发出一种有效的合成方法，用于在表面活性剂（即DBSA）作为催化剂和I 2作为助催化剂的存在下，在有组织的水性介质中轻松合成2-取代的苯并咪唑。所描述的方法的优点是操作简单，产率高，化学选择性高，反应曲线干净绿色。