(5S,6R)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-(cyclopropylmethyl)piperidin-2-one | 1375799-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (5S,6R)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-(cyclopropylmethyl)piperidin-2-one
• CAS: 1375799-14-6
• 化学式: C₂₁H₂₁Cl₂NO
• 分子量: 374.31
• InChiKey: DPTQNKRWFNZOCQ-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.41h， 生成 (5S,6R)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-(cyclopropylmethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Novel Inhibitors of the MDM2–p53 Interaction

  摘要：

  Structure-based rational design led to the discovery of novel inhibitors of the MDM2-p53 protein-protein interaction. The affinity of these compounds for MDM2 was improved through conformational control of both the piperidinone ring and the appended N-alkyl substituent. Optimization afforded 29 (AM-8553), a potent and selective MDM2 inhibitor with excellent pharmacokinetic properties and in vivo efficacy.

  DOI：

  10.1021/jm300354j