1-(3-Chlorophenyl)-3-nitropropan-2-one | 491612-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Chlorophenyl)-3-nitropropan-2-one
• CAS: 491612-24-9
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: FMIHYZYJHQPXOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Chlorophenyl)-3-nitropropan-2-one 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代的 1-苄基-1-甲氧基-2-硝基乙烯的动力学和热力学酸度。与其他硝基烷烃相比，显着降低了过渡态不平衡

  摘要：

  六个取代的 1-苄基-1-甲氧基-2-硝基乙烯（2-Z 与 Z = m-NO(2)、m-CF(3)、m-Cl、H、p-Me、p-MeO）的酸度常数) 及其各自的硝基酸在 20 摄氏度的 50% DMSO-50% 水 (v/v) 中测定。获得了所有六个 2-Z 由 OH(-) 和哌啶可逆去质子化的动力学数据，以及哌嗪、1-（2-羟乙基）哌嗪和吗啉在同一溶剂中对 2-NO(2)() 进行可逆去质子化。这些数据可以确定 Brønsted 系数 alpha（取决于 2-Z 的酸度）和 beta（取决于胺碱度）。α > β 的事实表明存在过渡态不平衡，然而，这比芳基硝基甲烷的去质子化要小得多。

  DOI：

  10.1021/ja0211398
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酸 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(3-Chlorophenyl)-3-nitropropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的 1-苄基-1-甲氧基-2-硝基乙烯的动力学和热力学酸度。与其他硝基烷烃相比，显着降低了过渡态不平衡

  摘要：

  六个取代的 1-苄基-1-甲氧基-2-硝基乙烯（2-Z 与 Z = m-NO(2)、m-CF(3)、m-Cl、H、p-Me、p-MeO）的酸度常数) 及其各自的硝基酸在 20 摄氏度的 50% DMSO-50% 水 (v/v) 中测定。获得了所有六个 2-Z 由 OH(-) 和哌啶可逆去质子化的动力学数据，以及哌嗪、1-（2-羟乙基）哌嗪和吗啉在同一溶剂中对 2-NO(2)() 进行可逆去质子化。这些数据可以确定 Brønsted 系数 alpha（取决于 2-Z 的酸度）和 beta（取决于胺碱度）。α > β 的事实表明存在过渡态不平衡，然而，这比芳基硝基甲烷的去质子化要小得多。

  DOI：

  10.1021/ja0211398

文献信息

• Nitrosubstituierte 1,4-Dihydropyridine, diese enthaltende Arzneimittel sowie deren Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0002208A1

  公开（公告）日：1979-06-13

  Nitrosubstituierte 1,4-Dihydropyridine der Formel in welcher R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten geradkettigen oder verzweigten Alkylrest bedeutet, R' und R4 Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, einen Arylrest, einen Aralkyl- oder einen Heteroarylrest bedeuten, R2 Wasserstoff, eine Nitrogruppe oder für die Gruppe COR5 steht, wobei R5 entweder einen Alkyl-. Aryl-, oder Aralkylrest ist oder R5 für die Gruppe OR8 steht, wobei R6 einen gegebenenfalls substituierten geradkettigen, verzweigten oder cyclischen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest darstellt, oder R6 für eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe steht und R3 ein gegebenenfalls substituierter Arylrest oder Thienyl-, Furyl-, Pyrryl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, Oxazolyl-, isoxazolyl-, Thiazotyl-, Pyridyl-, Pyridazinyl-, Pyrimidyl-, Pyrazinyl-, Chinolyl-, Isoxhinolyl-, Indolyl-, Benzimidazolyl-, Chinazolyl- oder Chinoxatylrest ist, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als kreislaufbeeinflussende Mittel.

  式中的亚硝基取代的 1,4-二氢吡啶 其中 R 表示氢或任选取代的直链或支链烷基、 R'和 R4 表示氢、直链或支链烷基、芳基、芳烷基或杂芳基、 R2 是氢、硝基或 COR5 基团，其中 R5 是烷基、芳基或芳烷基。芳基或烷基或 R5 代表基团 OR8，其中 R6 代表任选取代的直链、支链或环状饱和或不饱和烃基，或 R6 代表任选取代的芳基，以及 R3 是任选取代的芳基或噻吩基、呋喃基、吡喃基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异噁啉基、吲哚基、苯并咪唑基、喹唑基或喹喔啉基、 制备它们的多种工艺，以及它们作为药物，特别是作为循环影响剂的用途。
• US4248873A
  申请人：——

  公开号：US4248873A

  公开（公告）日：1981-02-03
• Kinetic and Thermodynamic Acidities of Substituted 1-Benzyl-1-methoxy-2-nitroethylenes. Strong Reduction of the Transition State Imbalance Compared to Other Nitroalkanes
  作者：Claude F. Bernasconi、Mahammad Ali、Janette C. Gunter

  DOI：10.1021/ja0211398

  日期：2003.1.1

  Acidity constants of six substituted 1-benzyl-1-methoxy-2-nitroethylenes (2-Z with Z = m-NO(2), m-CF(3), m-Cl, H, p-Me, p-MeO) and their respective nitronic acids were determined in 50% DMSO-50% water (v/v) at 20 degrees C. Kinetic data were obtained on the reversible deprotonation of all six 2-Z by OH(-) and piperidine and on the reversible deprotonation of 2-NO(2)() by piperazine, 1-(2-hydroxyethyl)piperazine

  六个取代的 1-苄基-1-甲氧基-2-硝基乙烯（2-Z 与 Z = m-NO(2)、m-CF(3)、m-Cl、H、p-Me、p-MeO）的酸度常数) 及其各自的硝基酸在 20 摄氏度的 50% DMSO-50% 水 (v/v) 中测定。获得了所有六个 2-Z 由 OH(-) 和哌啶可逆去质子化的动力学数据，以及哌嗪、1-（2-羟乙基）哌嗪和吗啉在同一溶剂中对 2-NO(2)() 进行可逆去质子化。这些数据可以确定 Brønsted 系数 alpha（取决于 2-Z 的酸度）和 beta（取决于胺碱度）。α > β 的事实表明存在过渡态不平衡，然而，这比芳基硝基甲烷的去质子化要小得多。