4-(but-3-enyloxy)isoquinolin-1(2H)-one | 1334432-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(but-3-enyloxy)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-but-3-enoxy-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1334432-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: LUHTYYYIUHCPHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-3-enyloxy)isoquinolin-1(2H)-one 在 正丁基锂 、 (+)-(1R,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-7-(5',6',7',8'-tetrahydro-1'-oxa-3'-azacyclopenta[b]naphthalene-2'-yl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2S,4S)-2-isopropyl-4-methylcyclohexyl (3aR,4aS,10bR)-6-oxo-3,3a,4,4a-tetrahydro-2H-furo[2',3':2,3]cyclobuta[1,2-c]isoquinoline-5(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]取代的异喹诺酮类的光环加成：手性模板诱导的对映选择性和动力学拆分

  摘要：

  从简单到复杂：从容易获得的异喹诺酮1（X = Br，OH）开始，可以通过使用手性模板以高对映选择性（88–96％ee）获得 复杂的环丁烷光产物，例如化合物2。从外消旋底物开始以53％ee分离的 化合物3是独特的，空前的动力学拆分过程的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201103051
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2-methyl-1(2H)-isoquinolone-3-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-(but-3-enyloxy)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]取代的异喹诺酮类的光环加成：手性模板诱导的对映选择性和动力学拆分

  摘要：

  从简单到复杂：从容易获得的异喹诺酮1（X = Br，OH）开始，可以通过使用手性模板以高对映选择性（88–96％ee）获得 复杂的环丁烷光产物，例如化合物2。从外消旋底物开始以53％ee分离的 化合物3是独特的，空前的动力学拆分过程的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201103051