(20R)-3β,20-dihydroxy-5α-cholest-9(11)-en-22-on-6α-yl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fucopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-[(2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)]-(3-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1447017-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-3β,20-dihydroxy-5α-cholest-9(11)-en-22-on-6α-yl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fucopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-[(2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)]-(3-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4-benzoyloxy-6-[(3R,4S,5R,6S)-4-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dibenzoyloxy-2-[[(3S,5S,6S,8S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-17-[(2R)-2-hydroxy-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl]oxy]-6-methyloxan-4-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dibenzoyloxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-2-methyl-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1447017-65-3
• 化学式: C₁₂₇H₁₃₄O₃₄
• 分子量: 2204.44
• InChiKey: RYAUNLXMYOGHBY-CUHZRODMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21
• 重原子数：
  161
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  19.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  422
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-3β,20-dihydroxy-5α-cholest-9(11)-en-22-on-6α-yl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fucopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-[(2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)]-(3-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 以86%的产率得到sodium salt of (20R)-20-hydroxy-3β-sulfooxy-5α-cholest-9(11)-en-22-on-6α-yl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fucopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-[(2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)]-(3-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  海星皂角总皂苷B的全合成

  摘要：

  明星品质：人参皂甙B（一种来自海星人魔皂甙的反式除垢剂，具有防污活性）已经聚合了21个步骤，从肾上腺素开始的总收率为4.3％。这代表了复杂的星形皂苷的首次合成，该蛋白在海星中作为防御化学物质无处不在且具有特征性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301186
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-3β-tert-butyldimethylsilyloxy-20-hydroxy-5α-cholest-9(11)-en-22-on-6-yl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fucopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-[(2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)]-(3-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(20R)-3β,20-dihydroxy-5α-cholest-9(11)-en-22-on-6α-yl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fucopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-[(2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)]-(3-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  海星皂角总皂苷B的全合成

  摘要：

  明星品质：人参皂甙B（一种来自海星人魔皂甙的反式除垢剂，具有防污活性）已经聚合了21个步骤，从肾上腺素开始的总收率为4.3％。这代表了复杂的星形皂苷的首次合成，该蛋白在海星中作为防御化学物质无处不在且具有特征性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301186