secopentaprismane | 106880-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: secopentaprismane
• 英文别名: hexacyclo[6.4.0.02,7.03,6.04,11.05,10]dodecane
• CAS: 106880-88-0
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: MPTPMVIFVGZDOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 沸点：
  229.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3,12-trichlorohexacyclo<6.4.0.0^2,7.0^3,12.0^4,11.0^5,10>dodecane 在 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到secopentaprismane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards prismanes: Seco-[6]-prismane

  摘要：

  The first synthesis of seco-[6]-prismane 5, the closest, one-bond-away secologue of [6]-prismane 4, from the readily available Diels-Alder adduct of 1,5-cyclooctadiene and dimethoxytetrachlorocyclopentadiene is described. The key chemical operations in the 17 step sequence are (i) 4+2-cycloaddition of singlet oxygen 20 --> 22, (ii) boron mediated fragmentation 47 --> 14 and (iii) intramolecular 2+2-photocycloaddition 14 --> 49. The methodology outlined here offers opportunities for further elaboration to [6]-prismane as well as several of its homo- and secologues.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81936-0

文献信息

• MEHTA GOVERDHAN; PADMA S., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 7, 2212-2213
  作者：MEHTA GOVERDHAN、 PADMA S.

  DOI：——

  日期：——