8-(3-Hydroxy-2,2-dimethyl-propoxy)-6-(2-methoxy-ethoxy)-benzo[a]azulene-5,10-dione | 1028278-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 8-(3-Hydroxy-2,2-dimethyl-propoxy)-6-(2-methoxy-ethoxy)-benzo[a]azulene-5,10-dione
• 英文别名: 8-(3-Hydroxy-2,2-dimethylpropoxy)-6-(2-methoxyethoxy)benzo[b]azulene-5,10-dione
• CAS: 1028278-77-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: PZSAVBRPONYLOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-Hydroxy-2,2-dimethyl-propoxy)-6-(2-methoxy-ethoxy)-benzo[a]azulene-5,10-dione 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到8-Hydroxy-6-(2-methoxy-ethoxy)-benzo[a]azulene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reactions of Cyclopropenone Ketals: A Concise Tropolone Annulation Applicable to Rubrolone C Ring Introduction

  摘要：

  A concise tropolone annulation applicable to rubrolone C ring introduction is detailed based on the room-temperature [4 + 2] cycloaddition reaction of the cyclopropenone ketal 10 with the oxygenated diene 9. Conversion of the sensitive [4 + 2] cycloadduct 11 to the norcaradiene 18, low temperature electrocyclic rearrangement to a cycloheptatrienone ketal, and tautomerization to 12 provided a fully oxygenated tropolone analogous to that found in rubrolone.

  DOI：

  10.1021/jo00091a040
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R,4'R,5'S)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,3'-6,9-dioxapentacyclo[9.7.0.02,4.05,10.012,17]octadeca-10,12,14,16-tetraene]-18'-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 8-(3-Hydroxy-2,2-dimethyl-propoxy)-6-(2-methoxy-ethoxy)-benzo[a]azulene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reactions of Cyclopropenone Ketals: A Concise Tropolone Annulation Applicable to Rubrolone C Ring Introduction

  摘要：

  A concise tropolone annulation applicable to rubrolone C ring introduction is detailed based on the room-temperature [4 + 2] cycloaddition reaction of the cyclopropenone ketal 10 with the oxygenated diene 9. Conversion of the sensitive [4 + 2] cycloadduct 11 to the norcaradiene 18, low temperature electrocyclic rearrangement to a cycloheptatrienone ketal, and tautomerization to 12 provided a fully oxygenated tropolone analogous to that found in rubrolone.

  DOI：

  10.1021/jo00091a040