4-phenyl-2-octene | 96391-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-octene
• 英文别名: [(E,4S)-oct-2-en-4-yl]benzene
• CAS: 96391-85-4
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: WINGJRZAMHZYHJ-QGQQYVBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-octene 生成 [(4S)-octan-4-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  GOERING, H. L.;KANTNER, S. S.;TSENG, CHUNG, CHYI, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 5, 715-721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-trans-α-methyl-γ-phenylallyl N-phenylcarbamate 、 正丁基锂 、 碘化亚铜 生成 4-phenyl-2-octene
  参考文献：
  名称：

  GOERING, H. L.;KANTNER, S. S.;TSENG, CHUNG, CHYI, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 5, 715-721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Methyl Carboxylic Acids from Readily Available Starting Materials via Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Lisa K. Thalén、Anna Sumic、Krisztián Bogár、Jakob Norinder、Andreas K. Å. Persson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo1011653

  日期：2010.10.15

  enantioselective method for the synthesis of α-methyl carboxylic acids starting from trans-cinnamaldehyde, a readily available and inexpensive compound, has been developed. Allylic alcohol 1 was obtained via a standard Grignard addition to trans-cinnamaldehyde. Dynamic kinetic resolution was applied to allylic alcohol 1 utilizing a ruthenium catalyst and either an (R)-selective lipase or an (S)-selective protease

  已经开发了从反式肉桂醛（一种容易获得且便宜的化合物）开始合成α-甲基羧酸的对映选择性方法。通过反式肉桂醛的标准格氏试剂获得烯丙醇1。动态动力学拆分应用于烯丙基醇1利用钌催化剂和任一种（[R ） -选择性脂肪酶或（小号选择性蛋白酶以高产率和高ee提供相应的烯丙基酯。然后应用铜催化的烯丙基取代，以提供相应的具有立体化学反转的烯烃。随后的C-C双键裂解可提供高ee值和高达76％的总收率的药学上重要的α-甲基取代的羧酸。
• An Enantioselective Route to α-Methyl Carboxylic Acids via Metal and Enzyme Catalysis
  作者：Jakob Norinder、Krisztián Bogár、Lisa Kanupp、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol702261t

  日期：2007.11.1

  Dynamic kinetic resolution of allylic alcohols to allylic acetates followed by copper-catalyzed allylic substitution gave alkenes in high yields and high optical purity. Subsequent oxidative C-C double bond cleavage afforded pharmaceutically important alpha-methyl substituted carboxylic acids in high ee.
• Alkylation of allylic derivatives. 9. On the stereochemistry of alkylation of acyclic allylic alcohols by the Murahashi method
  作者：Harlan L. Goering、Chung Chyi Tseng

  DOI：10.1021/jo00210a007

  日期：1985.5
• GOERING, H. L.;TSENG, CHUNG, CHYI, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 10, 1597-1599
  作者：GOERING, H. L.、TSENG, CHUNG, CHYI

  DOI：——

  日期：——
• TSENG CHUNG CHYI; YEN SHYH-JAUNG; GOERING H. L., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 15, 2892-2895
  作者：TSENG CHUNG CHYI、 YEN SHYH-JAUNG、 GOERING H. L.

  DOI：——

  日期：——