(3R,4S)-3-(4-cyanophenyl)-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyrroline-1-oxide | 1268464-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3-(4-cyanophenyl)-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyrroline-1-oxide
• CAS: 1268464-40-9
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 402.474
• InChiKey: DTJFXOWKDSEUTK-GMAHTHKFSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-cyanophenyl)-4-nitro-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)butan-1-one 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-(4-cyanophenyl)-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyrroline-1-oxide 、 (3S,4R)-3-(4-cyanophenyl)-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyrroline-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  β-酮砜不对称加成至硝基烯烃，然后还原环化，合成手性环硝基

  摘要：

  介绍了硫脲金鸡纳生物碱催化的β-酮砜第一次有机催化加成至硝基烯烃。通过还原硝基和原位环化（高达99：1 er和> 98：2 dr），将容易获得的加成产物选择性转化为手性硝酮。此外，通过在路易斯酸存在下将三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）加到环状硝酮的CN键上，进一步转化为具有季中心的官能化N-羟基吡咯烷，进一步证明了该方法的实用性。。

  DOI：

  10.1002/chem.201001914