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1-Bromomethyl-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
1-Bromomethyl-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one | 876069-14-6
分子结构分类
有机化合物
-
苯类化合物
-
四氢化萘
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
1-Bromomethyl-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
英文别名
1-(bromomethyl)-1-methyl-3,4-dihydronaphthalen-2-one
CAS
876069-14-6
化学式
C
12
H
13
BrO
mdl
——
分子量
253.139
InChiKey
ZGKUNGCONKFAJL-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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相关结构分类
物化性质
沸点:
340.8±35.0 °C(Predicted)
密度:
1.365±0.06 g/cm3(Predicted)
计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
2.85
重原子数:
14.0
可旋转键数:
1.0
环数:
2.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.42
拓扑面积:
17.07
氢给体数:
0.0
氢受体数:
1.0
上下游信息
上游原料
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
1-甲基-2-四氢萘酮
1-methyl-2-tetralone
4024-14-0
C
11
H
12
O
160.216
反应信息
作为反应物:
描述:
1-Bromomethyl-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
在
吡啶
、 samarium diiodide 、
三氯化铁
作用下, 以
四氢呋喃
为溶剂, 以66%的产率得到4.5-Benzo-3-methyl-cyclohepta-2.4-dien-1-on
参考文献:
名称:
涉及环丙醇衍生物的还原形成和氧化开环的环化和扩环反应
摘要:
进行了 FeCl 3 促进的环丙基三甲基甲硅烷基醚的区域选择性开环反应,通过 SmI 2 还原,然后用溴烷基酮和酰氯的 Me 3 SiCl 甲硅烷基化获得。最终,从溴代烷基酮开始生成扩环烯酮的顺序还原和氧化反应在一锅法中实现。
DOI:
10.1246/cl.2005.1688
作为产物:
描述:
1-甲基-2-四氢萘酮
、
二溴甲烷
在
六甲基磷酰三胺
、 sodium hydride 作用下, 以
四氢呋喃
为溶剂, 反应 23.0h, 生成
1-Bromomethyl-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
参考文献:
名称:
涉及二碘化Sa的环化和扩环过程促进了环丙醇衍生物的还原形成和随后的氧化性开环
摘要:
io二碘化物促进了各种α-溴甲基环烷酮的反应,然后用三甲基甲硅烷基氯进行处理,导致嵌在双环[ m .1.0]烷烃骨架中的环丙基甲硅烷基醚的生产。用氧化性电子转移试剂(例如Fe(III),Ce(IV)和Mn(III)盐)处理醚时,会生成扩环酮,并以中等至良好的产率转化为环状共轭烯酮。另外,还原氧化反应序列可以在一锅中成功进行。双环底物中环丙烷开环的区域选择性取决于所用的氧化剂。例如,FeCl 3促进的反应用吡啶导致预期的扩环过程,该过程涉及双环烷烃的内部键裂解并产生环烯酮作为最终产物。相反,与Ce(NH 4)2(NO 3)6或Mn(OAc)3作为氧化剂的反应通过外键裂解进行,得到α-碘甲基环烷酮。
DOI:
10.1021/jo802749g
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