(5S,5aS)-5-Acetoxy-10-oxo-7,8-dihydro-6H,10H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-5a-carboxylic acid benzyl ester | 549490-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,5aS)-5-Acetoxy-10-oxo-7,8-dihydro-6H,10H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-5a-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-2-acetyloxy-8-oxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-9,11-diene-3-carboxylate
• CAS: 549490-76-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: SZWIOLSNSLGTIQ-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,5aS)-5-Acetoxy-10-oxo-7,8-dihydro-6H,10H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-5a-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 TEA 、 二苯基磷酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (5S,5aS)-5a-(3-benzyl-ureido)-10-oxo-5a,6,7,8-tetrahydro-5H,10H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dibromophakellstatin 的对映选择性全合成

  摘要：

  实现了 (+)-phakellstatin 和 (+)-dibromophakellstatin 的第一个对映选择性全合成。合成的关键步骤是通过非对映选择性酰化使二酮哌嗪 (S,S)-环 (Pro, Pro) 去对称化，通过分子内 Mitsunobu 反应引入 C6 氨基，以及串联霍夫曼重排/环化同时引入 C10四元胺中心并输送环脲。该合成还证明了吡咯并缩醛胺的异常稳定性。重要的是，该策略有可能生产生物研究所需的衍生自 (R,R)-环 (Pro, Pro) 的 phakellstatin 衍生物。预计类似的环化协议也适用于 palau'amine 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja034575i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5,10-Dioxo-2,7,8,10-tetrahydro-3H,6H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-5a-carboxylic acid benzyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (5S,5aS)-5-Acetoxy-10-oxo-7,8-dihydro-6H,10H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-5a-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dibromophakellstatin 的对映选择性全合成

  摘要：

  实现了 (+)-phakellstatin 和 (+)-dibromophakellstatin 的第一个对映选择性全合成。合成的关键步骤是通过非对映选择性酰化使二酮哌嗪 (S,S)-环 (Pro, Pro) 去对称化，通过分子内 Mitsunobu 反应引入 C6 氨基，以及串联霍夫曼重排/环化同时引入 C10四元胺中心并输送环脲。该合成还证明了吡咯并缩醛胺的异常稳定性。重要的是，该策略有可能生产生物研究所需的衍生自 (R,R)-环 (Pro, Pro) 的 phakellstatin 衍生物。预计类似的环化协议也适用于 palau'amine 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja034575i