(8E)-(3S,5R,6S)-3-(2-cyanoethyl)-14-methoxy-6-methyl-1-oxo-2,3,4,5,6,7,10-heptahydrobenzo[f][12]-annulen-5-yl 4-nitrobenzoate | 620987-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (8E)-(3S,5R,6S)-3-(2-cyanoethyl)-14-methoxy-6-methyl-1-oxo-2,3,4,5,6,7,10-heptahydrobenzo[f][12]-annulen-5-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 620987-50-0
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₇
• 分子量: 492.529
• InChiKey: GYELHRQOMNEIKR-WBFLFBKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  128.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E)-(3S,5R,6S)-3-(2-cyanoethyl)-14-methoxy-6-methyl-1-oxo-2,3,4,5,6,7,10-heptahydrobenzo[f][12]-annulen-5-yl 4-nitrobenzoate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(8E)-(3S,5R,6S)-3-(2-cyanoethyl)-14-hydroxy-6-methyl-1-oxo-2,3,4,5,6,7,10-heptahydrobenzo[f][12]-annulen-5-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖和L-鼠李糖中（-）-水杨酰卤酰胺A和B的对映体形式正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-水杨酰卤酰胺A和B的两种正式手性库合成是从市售的1,2,5,6-二丙酮-d-葡萄糖和1-鼠李糖中获得的。

  DOI：

  10.1021/ol035630v
• 作为产物：
  描述：

  1-((1E)-2-cyanovinyl)-(1R,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylhept-6-enyl 6-methoxy-2-prop-2-enylbenzoate 在 Grubbs catalyst first generation hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (8E)-(3S,5R,6S)-3-(2-cyanoethyl)-14-methoxy-6-methyl-1-oxo-2,3,4,5,6,7,10-heptahydrobenzo[f][12]-annulen-5-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖和l-鼠李糖中（-）-水杨酰卤酰胺A和B的形式总合成

  摘要：

  据报道，基于手性池方法，（-）-水杨酰卤酰胺有两种形式的正式合成方法。d-葡萄糖和1- r-鼠李糖用于制备高级中间体23和54，其可以分别通过三步或四步转化为目标化合物。合成23从已知的d葡萄糖衍生物在12步和17％总产率完成，合成54从已知的升-鼠李糖衍生物以九步法进行，总产率为6％。合成中的关键步骤是开环易位反应，以制备大环系统。已证明酚保护基对于诱导优先形成所需的E异构体是至关重要的。此外，还显示其在C13羟基的保护基团对无显著影响Ë：Ž的闭环复分解反应过程中的比例。

  DOI：

  10.1021/jo050750x