5-butyl-1-(3-oxobutyl)pyrrolidin-2-one | 185903-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-butyl-1-(3-oxobutyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 185903-08-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: XXIJPSNQDCSVDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼 、 5-butyl-1-(3-oxobutyl)pyrrolidin-2-one 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到5-butyl-1-(3-oxobutyl)pyrrolidin-2-one 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-1-(3-氧代丁基)吡咯烷-2-酮及其2,4-二硝基苯腙的合成及抗菌活性

  摘要：

  以前，我们开发了一种方法来获得在第二个氮原子的取代基中含有各种官能团的 2 吡咯烷酮。该过程本质上是通过除伯氨基之外还含有所需官能团的特殊试剂对 y-酮羧酸酯进行催化还原胺化。使用这种方法，我们已经合成了含有各种片段的 N 取代 2-吡咯烷酮，例如 (CH2)2OH、(CH2)2NHZ、CH2COOC2H 5、CH2COONH2 等 [1 4]。然而，这种方法不允许我们获得在氮原子取代基中具有氧代和氰基的 2-吡咯烷酮，因为还原胺化过程伴随着这些官能团的氢化。在 pyrrolidin-2-ones 的氮原子上引入氧代烷基取代基提供了通过涉及氧代基团的反应来修改其结构的可能性，这导致合成新的生物活性化合物。为了获得取代基中带有氰基和氧代基团的吡咯烷-2-酮，我们使用了未取代氮的 2-吡咯烷酮与 α,13-不饱和腈或酮之间的反应。早先 [5] 我们已经报道了 5-烷基-2-吡咯烷酮的氰乙基化反

  DOI：

  10.1007/bf02333889
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-氧代辛酸酯 在 对苯二酚 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5-butyl-1-(3-oxobutyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-1-(3-氧代丁基)吡咯烷-2-酮及其2,4-二硝基苯腙的合成及抗菌活性

  摘要：

  以前，我们开发了一种方法来获得在第二个氮原子的取代基中含有各种官能团的 2 吡咯烷酮。该过程本质上是通过除伯氨基之外还含有所需官能团的特殊试剂对 y-酮羧酸酯进行催化还原胺化。使用这种方法，我们已经合成了含有各种片段的 N 取代 2-吡咯烷酮，例如 (CH2)2OH、(CH2)2NHZ、CH2COOC2H 5、CH2COONH2 等 [1 4]。然而，这种方法不允许我们获得在氮原子取代基中具有氧代和氰基的 2-吡咯烷酮，因为还原胺化过程伴随着这些官能团的氢化。在 pyrrolidin-2-ones 的氮原子上引入氧代烷基取代基提供了通过涉及氧代基团的反应来修改其结构的可能性，这导致合成新的生物活性化合物。为了获得取代基中带有氰基和氧代基团的吡咯烷-2-酮，我们使用了未取代氮的 2-吡咯烷酮与 α,13-不饱和腈或酮之间的反应。早先 [5] 我们已经报道了 5-烷基-2-吡咯烷酮的氰乙基化反

  DOI：

  10.1007/bf02333889