2,2-dimethyl-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one | 1263313-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]propan-1-one
• CAS: 1263313-62-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: KBEYDXYAMMMPLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无金属定向 C-H 键活化和硼化

  摘要：

  有机硼试剂是重要的合成中间体，在天然产物、药物和有机材料的构建中发挥着关键作用。1 更简单、更温和、更有效的有机硼方法的发现开辟了制备多种物质的途径。2-5一种用于芳烃和杂芳烃的位点选择性 CH 硼化的定向 CH 活化的一般方法，避免使用金属催化剂。C7 和 C4 硼化吲哚通过温和的方法生产，具有广泛的官能团相容性。该机制涉及 BBr3 作为试剂和催化剂，并通过 DFT 计算建立。形成的硼物种向天然产物和药物支架的下游转化突出了该策略的潜在效用。

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1640-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one 、 对甲苯磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳族酮的钯催化分子间定向C-H酰胺化

  摘要：

  已经完成了 Pd 催化的芳香酮与磺酰胺和酰胺的定向邻位 CH 酰胺化。使用缺电子的 Pd 复合物 Pd(OTf)(2) 对这种转变的成功至关重要。该反应的一些关键中间体，即酮的环钯化配合物，已通过 X 射线晶体学表征。这些钯环的实验分析以及 N-甲基磺酰胺的实验结果表明，新反应似乎没有通过氮烯中间体进行。新开发的反应可用于合成有用的有机中间体，例如 2- 和 3- 烷基吲哚和 2- 氨基苯基酮。

  DOI：

  10.1021/ja108450m

文献信息

• Selective C–H acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids at the C4 position by palladium catalysis
  作者：Jitan Zhang、Manyi Wu、Jian Fan、Qiaoqiao Xu、Meihua Xie

  DOI：10.1039/c9cc03893k

  日期：——

  first Pd-catalyzed direct C–H acylation of indoles at the C4 position with α-oxocarboxylic acids using a ketone directing group is described. This reaction exhibits high regioselectivity with the tolerance of a wide scope of functional groups to afford diverse acylated indoles in moderate-to-good yields. The control experiments evidence the generation of acyl radicals via K2S2O8 promoted decarboxylation

  描述了使用酮基直接基团的α-氧代羧酸在C4位上的Pd催化的第一个Pd的吲哚直接C–H酰化反应。该反应显示出高的区域选择性，并具有宽范围的官能团的耐受性，以中等至良好的产率提供了各种酰化的吲哚。对照实验证明了通过K 2 S 2 O 8促进α-氧代羧酸的脱羧作用以及Pd II / Pd IV催化循环的参与产生了酰基基团。重要的是，观察到的合成有用的选择性可用于制备具有抗肿瘤活性的吲哚衍生物作为微管蛋白抑制剂。
• 一种吲哚型或苯胺型硼酸酯的制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN111171067A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了一种吲哚型或苯胺型硼酸酯的制备方法，包括将吲哚型原料或苯胺型原料在惰性气体的保护下，于有机溶剂中，与三卤化硼反应，得到吲哚型或苯胺型硼酸酯。该合成路线未见文献报道，且原材料价廉易得；单元操作简单，反应时间短，设备要求低，适合快速大量地构建吲哚、苯胺类硼酸酯。
• Brønsted Acid-Catalyzed Dehydrative Nazarov-Type Cyclization/C2–N1 Cleavage Cascade of Perfluoroalkylated 3-Indolyl(2-benzothienyl)methanols
  作者：Li Feng、Yuling Teng、Xiangdong Yu、Zeliang Wang、Weidong Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01503

  日期：2023.7.14

  A novel and unprecedented p-toluenesulfonic acid-catalyzed dehydrative Nazarov-type cyclization/C2–N1 bond cleavage cascade reaction of perfluoroalkylated 3-indolyl(2-benzothienyl)methanols has been developed. This reaction provides an efficient and practical protocol for the construction of highly functionalized benzothiophene-fused cyclopentenones with exclusive stereoselectivity. In addition, this

  开发了一种新颖且前所未有的全氟烷基化3-吲哚基（2-苯并噻吩基）甲醇的对甲苯磺酸催化脱水纳扎罗夫型环化/C2-N1键断裂级联反应。该反应为构建具有独特立体选择性的高功能化苯并噻吩稠合环戊烯酮提供了有效且实用的方案。此外，这种级联转化还描绘了吲哚选择性 C2-N1 键断裂的罕见例子。