NSC130440 | 54010-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: NSC130440
• 英文别名: chloro-acetic acid-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylamide)；Chlor-essigsaeure-(3-chlor-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylamid)；2-chloro-N-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-acetamide；2-chloro-N-(3-chloro-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)acetamide
• CAS: 54010-92-3
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂NO₃
• 分子量: 284.098
• InChiKey: XRQVOEXOOOXKSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NSC130440 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-chloromethyl-4,9-dihydro-1-methyl-1H-naphtho<2,3-d>imidazol-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及稠合的醌咪唑还原性烷基化剂的首次电子转移C-烷基化

  摘要：

  通过S RN显示2-氯甲基-4,9-二氢-1-甲基-1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮与2-硝基丙烷阴离子的C-烷基化反应已进行。1机制。该机理被双氧，对二硝基苯，氯化铜和TEMPO的抑制作用所证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76892-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 xylene 作用下， 生成 NSC130440
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Some Imidazole Derivatives of 1,4-Naphthoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01645a028

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of 1,2-Disubstituted Naphth[2,3-<i>d</i>]imidazole-4,9-diones and Related Compounds
  作者：Sheng-Chu Kuo、Toshiro Ibuka、Li-Jiau Huang、Jin-Cherng Lien、Shyue-Ren Yean、Shung-Chieh Huang、Daniel Lednicer、Susan Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm950247k

  日期：1996.1.1

  derivatives of the lead structure, 1-ethyl-2-methylnaphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione (5). Their cytotoxic activity in the National Cancer Institute's in vitro cancer cell line panel is reported. In general, substitution of various alkyl, phenyl, or benzyl moieties did not improve activity, and compound 5 remains the most active naphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione derivative. However, high levels of activity

  在继续寻找对缓慢生长的实体瘤具有选择性的潜在抗癌药物候选药物的过程中，我们合成了一系列铅结构的1-乙基和2-取代衍生物，即1-乙基-2-甲基萘[2,3-]。 d]咪唑-4，9-二酮（5）。据报道，它们在美国国家癌症研究所的体外癌细胞系中具有细胞毒活性。通常，各种烷基，苯基或苄基部分的取代不会提高活性，并且化合物5仍然是活性最高的萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮衍生物。但是，发现几种相关的2-（酰基氨基）-3-氯-1,4-萘醌（2f-j）具有较高的活性和选择性。化合物2i，2-[（（2-氟苯基）乙酰胺基] -3-氯-1,4-萘醌，
• Heterocyclische 1,4-Naphthochinonderivate, 1. Mitt.: Zur Reaktion von 2-Chlor-3-chloracetylamino-1,4-naphthochinon mit Anilin
  作者：Hans-Jörg Kallmayer、Michael Binger

  DOI：10.1002/ardp.19893221112

  日期：——

  2‐Chlor‐3‐chloracetylamino‐1,4‐naphthochinon (3) reagiert mit Anilin (4) im Molverhältnis 1:2 nur zu 2‐Anilino‐3‐chloracetylamino‐1,4‐naphthochinon (6), das beim Molverhältnis 1:1 als Intermediat sauer katalysiert zu 2‐Chlormethyl‐4,9‐dihydro‐1‐phenyl‐1H‐naphtho[2,3‐d]‐imidazol‐4,9‐dion (10) cyclisiert. 10 wird auch basenkatalysiert aus Morpholin (8) und 6 erhalten, wobei 8 von 10 zum 4,9‐Dihydro‐

  2-氯-3-氯乙酰氨基-1,4-萘醌(3)与苯胺(4)以1:2的摩尔比反应仅形成2-苯胺-3-氯乙酰氨基-1,4-萘醌(6)，其作为中间体在酸性催化下以 1:1 的摩尔比反应环化为 2-氯甲基-4,9-二氢-1-苯基-1H-萘并 [2,3-d]-咪唑-4,9-二酮(10). 还通过碱催化从吗啉 (8) 和 6 获得 10，10 个中有 8 个转化为 4,9-二氢-2-（4-吗啉甲基）-1-苯基-1H-萘[2,3-d] imidazole-4 9-dione (7) 被烷基化。
• Preparation of Some 1-Alkyl-1,2-dihydro-3-hydroxybenzo[g]quinoxaline-5,10-diones
  作者：John R. E. Hoover、Allan R. Day

  DOI：10.1021/ja01606a011

  日期：1955.1
• Synthesis and antiplatelet, antiinflammatory, and antiallergic activities of 2-substituted 3-chloro-1,4-naphthoquinone derivatives
  作者：Jin-Cherng Lien、Li-Jiau Huang、Jih-Pyang Wang、Che-Ming Teng、Kuo-Hsiung Lee、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00133-8

  日期：1997.12

  A series of 2-substituted 3-chloro-1,4-naphthoquinones was synthesized, and the antiplatelet, antiinflammatory, and antiallergic activities of these compounds were evaluated. The structure-activity relationships in this series were also examined. Most of the 2-alkyl/arylcarboxamido derivatives of 3-chloro-1,4-naphthoquinone showed potent activities with similar trends in each of the activities evaluated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Kallmayer; Binger, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 5, p. 328 - 331
  作者：Kallmayer、Binger

  DOI：——

  日期：——