5-ethyl-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester | 103263-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 5-ethyl-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-Aethyl-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-carbonsaeure-methylester
• CAS: 103263-68-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: YKXPDAGPMVPTHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester 、 硫酸 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  通过合成实验获得毒蕈碱的间接构成证据。5.关于毒蕈碱的交流

  摘要：

  描述了取代的β-氨基-四氢呋喃及其季盐的合成。γ-内酯或α-乙炔酮或呋喃-3-羧酸均用作起始原料。从[2-（α-Hydroxyäthy1）-四氢呋喃基-（4）]-三甲基铵化合物中分离出两个外消旋物，发现它们与毒蕈碱不同。用铂氧催化氧化制得的毒蕈碱为酮（酮莫卡因），其红外光谱表明为五元酮。从酮蕈碱对碱的行为，可以得出结论，三甲基铵基团不能在羰基的α-或β-位置上，因此式III被分配给毒蕈碱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400404
• 作为产物：
  描述：

  甲酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 5-ethyl-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过合成实验获得毒蕈碱的间接构成证据。5.关于毒蕈碱的交流

  摘要：

  描述了取代的β-氨基-四氢呋喃及其季盐的合成。γ-内酯或α-乙炔酮或呋喃-3-羧酸均用作起始原料。从[2-（α-Hydroxyäthy1）-四氢呋喃基-（4）]-三甲基铵化合物中分离出两个外消旋物，发现它们与毒蕈碱不同。用铂氧催化氧化制得的毒蕈碱为酮（酮莫卡因），其红外光谱表明为五元酮。从酮蕈碱对碱的行为，可以得出结论，三甲基铵基团不能在羰基的α-或β-位置上，因此式III被分配给毒蕈碱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400404